Extraction, caractérisation chimique et valorisation biologique de ...

ains de bouches. 209 Le furfural, obtenu par déshydratation des pentoses, est un produit de
base de l’industrie chimique. Il est le précurseur d’une large gamme de monomères, tel que
l’alcool furfurylique, des dérivés vinyliques, acryliques et métacryliques ou époxydes,
capables de polymériser. 210, 211 Entre autres, l’alcool furfurylique, obtenu par réduction du
furfural, est largement exploité pour l’obtention de résines furaniques caractérisées par une
très grande résistance à la température et aux agents chimiques agressifs (solvants, acides et
bases).
Plus récemment une autre molécule issue de produits d’hydrolyse des xylanes a fait
son apparition sur le marché. Il s’agit du Pro-Xylane TM un glycoside développé selon des
process de chimie verte à partir de hêtre et lancé sur le marché en septembre 2006. Il est
synthétisé en deux étapes à partir du xylose. 212 La première étape (Figure 47) est la
condensation du xylose avec une dicétone en milieu basique. Les bases utilisées peuvent être
de la soude, du bicarbonate de sodium ou de l’hydroxyde de lithium.
HO
O OH
OH
OH
+
O
O
72
Base
eau
Figure 47 : Formation d’une cétone C-xylosidée.
La deuxième étape (Figure 48) est la simple réduction du composé précédemment obtenu
dans l’isopropanol ou en milieux aqueux.
HO
O
OH
OH
HO
O O
NaBH 4
eau ou isopropanol
HO
Figure 48 : Réduction de la cétone C-xylosidée.
Le Pro-Xylane TM rencontre un franc succès dans l’industrie cosmétique de par ses propriétés
biologiques anti-âge sur les fibroblastes, des cellules présentes dans le tissu conjonctif. En
effet il stimule la synthèse des glycoaminoglycanes sulfatés (GAGs) très impliquées dans
l’état d’hydratation de la peau. Biodégradable et produit à partir de ressources renouvelables,
il est enfin non écotoxique.
OH
O
OH
OH
OH
OH
O