Extraction, caractérisation chimique et valorisation biologique de ...
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ains <strong>de</strong> bouches. 209 Le furfural, obtenu par déshydratation <strong>de</strong>s pentoses, est un produit <strong>de</strong><br />
base <strong>de</strong> l’industrie <strong>chimique</strong>. Il est le précurseur d’une large gamme <strong>de</strong> monomères, tel que<br />
l’alcool furfurylique, <strong>de</strong>s dérivés vinyliques, acryliques <strong>et</strong> métacryliques ou époxy<strong>de</strong>s,<br />
capables <strong>de</strong> polymériser. 210, 211 Entre autres, l’alcool furfurylique, obtenu par réduction du<br />
furfural, est largement exploité pour l’obtention <strong>de</strong> résines furaniques caractérisées par une<br />
très gran<strong>de</strong> résistance à la température <strong>et</strong> aux agents <strong>chimique</strong>s agressifs (solvants, aci<strong>de</strong>s <strong>et</strong><br />
bases).<br />
Plus récemment une autre molécule issue <strong>de</strong> produits d’hydrolyse <strong>de</strong>s xylanes a fait<br />
son apparition sur le marché. Il s’agit du Pro-Xylane TM un glycosi<strong>de</strong> développé selon <strong>de</strong>s<br />
process <strong>de</strong> chimie verte à partir <strong>de</strong> hêtre <strong>et</strong> lancé sur le marché en septembre 2006. Il est<br />
synthétisé en <strong>de</strong>ux étapes à partir du xylose. 212 La première étape (Figure 47) est la<br />
con<strong>de</strong>nsation du xylose avec une dicétone en milieu basique. Les bases utilisées peuvent être<br />
<strong>de</strong> la sou<strong>de</strong>, du bicarbonate <strong>de</strong> sodium ou <strong>de</strong> l’hydroxy<strong>de</strong> <strong>de</strong> lithium.<br />
HO<br />
O OH<br />
OH<br />
OH<br />
+<br />
O<br />
O<br />
72<br />
Base<br />
eau<br />
Figure 47 : Formation d’une cétone C-xylosidée.<br />
La <strong>de</strong>uxième étape (Figure 48) est la simple réduction du composé précé<strong>de</strong>mment obtenu<br />
dans l’isopropanol ou en milieux aqueux.<br />
HO<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
HO<br />
O O<br />
NaBH 4<br />
eau ou isopropanol<br />
HO<br />
Figure 48 : Réduction <strong>de</strong> la cétone C-xylosidée.<br />
Le Pro-Xylane TM rencontre un franc succès dans l’industrie cosmétique <strong>de</strong> par ses propriétés<br />
<strong>biologique</strong>s anti-âge sur les fibroblastes, <strong>de</strong>s cellules présentes dans le tissu conjonctif. En<br />
eff<strong>et</strong> il stimule la synthèse <strong>de</strong>s glycoaminoglycanes sulfatés (GAGs) très impliquées dans<br />
l’état d’hydratation <strong>de</strong> la peau. Biodégradable <strong>et</strong> produit à partir <strong>de</strong> ressources renouvelables,<br />
il est enfin non écotoxique.<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
O