Extraction, caractérisation chimique et valorisation biologique de ...

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(TMAHP) ou l’époxypropyltriméthylammonium (ETA) conduit à des dérivés utilisés comme additifs dans la fabrication de la pâte à papier. Schwikal et Heinze 198 ont préparé des xylanes dialkyloaminés (diméthylaminoéthyl, diéthylaminoéthyl et diisopropanylaminoéthyl) sensibles au pH et amphotériques grâce à la présence simultanée d’acides uroniques et de groupes amines. L’introduction de longues chaines sur un glucuronoxylane via une réaction de O-alkylation mène à des composés amphiphiliques trouvant leurs applications comme émulsifiant ou tensio-actifs. 156 L’oxydation périodique des xylanes, suivie d’une amination réductrice, peut donner des molécules ayant également des propriétés tensio-actives. Enfin l’estérification des xylanes par des groupements carbamates conduit à des matériaux thermoplastiques. 199 I.4.3. Etude de valorisation des xylanes de bois Nous venons de détailler les applications des xylanes en général, nous allons plus particulièrement nous intéresser à la valorisation de glucuronoxylanes de bois. Les applications sont sensiblement identiques mais l’avantage de l’utilisation de co-produits de bois est qu’il n’y a pas de conflit d’intérêt avec une autre industrie, comme cela peut l’être pour les produits céréaliers. I.4.3.a. Activités antitumorales Si des propriétés immunomodulantes ont été remarquées sur des xylanes de hêtre, 165 par contre peu de données ont été publiées sur l’activité antitumorale de xylanes contrairement aux β-D-glucanes. 200-203 Hashi et Takeshita 204, 205 ont rapporté l’inhibition du sarcome-180 par un 4-O-méthylglucuronoxylane de hêtre japonais. Les auteurs expliquent ce phénomène par la stimulation indirecte du système immunitaire non-spécifique. Plus récemment le LCSN a présenté la caractérisation structurale d’un MGX de châtaignier ainsi que ses propriétés cytotoxiques envers la lignée cancéreuse A 431. 206, 207 Dans ce cas, le MGX inhibe la prolifération et la migration des cellules A 431 ce qui peut s’expliquer par la diminution de l’expression de métalloprotéases (MMP2 et MMP9), enzymes responsables de la dégradation de la matrice extracellulaire. L’étude des mécanismes cellulaires semble indiquer que l’inhibition de la prolifération des cellules A 431 est relative à l’induction de l’apoptose plutôt que l’inhibition du cycle cellulaire. 70
I.4.3.b. Transformations des xylanes de bois après hydrolyse et applications industrielles La Figure 46 résume schématiquement des exemples de valorisation des xylanes de bois dans le domaine de l’industrie chimique après une hydrolyse. xylitol édulcorant xylose Réduction 2-méthylfurane furane lysine tétrahydrofurane adiponitrile nylon Xylanes du bois Hydrolyse Déshydratation furfural alcool furfurylique alcool tétrahydrofurfural acide acétique acide glutamique Figure 46: Hydrolyse des xylanes et exemples d’applications industrielles (d’après Popa 208 ) Les dérivés furaniques et le xylitol sont les produits d’hydrolyse les plus importants obtenus à partir des xylanes. Les dérivés furaniques sont les précurseurs pour la synthèse de nombreuses molécules et le xylitol est obtenu par réduction de la fonction aldéhyde du xylose. Il peut être produit industriellement à partir de matières riches en xylanes comme certains bois (écorces) après hydrolyse des xylanes. Le xylitol (ou E967) est un édulcorant équivalent semblable au saccharose (même pouvoir sucrant), mais présentant un faible apport calorique car il est absorbé plus lentement et partiellement métabolisé par l’organisme. Il peut se trouver à l’état naturel dans de nombreux fruits (fruits rouges, prunes) et légumes (chou- fleur). Il possède par ailleurs un caractère inhibiteur vis-à-vis du développement des caries car les bactéries sont incapables de le métaboliser contrairement aux sucres en C6. Il est actuellement utilisé comme additif dans de nombreux produits de l’industrie alimentaire (chewing-gums, chocolats, confiserie, biscuits, aliments diététiques), pharmaceutiques (pastilles à sucer, sirops), dans les cosmétiques (savons, crèmes) et dans les dentifrices et 71 acétone acrylates mousses polyuréthane Fermentation résines et plastiques acides uroniques polyols, butanol, éthanol dérivés nitrés et halogénés médicaments
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Remerciements Je remercie tout d’
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