Extraction, caractérisation chimique et valorisation biologique de ...

La dérivation des xylanes tout comme leur fonctionalisation offre de nouvelles pistes de
valorisation. Même si jusqu’à présent les applications des produits ainsi obtenus restent très
limitées, l’intérêt porté à ces polymères est grandissant. Les principaux dérivés chimiques des
xylanes 193 sont présentés Figure 45.
O
H O 3 S O
O
O
O
N
Cl
O
N
Cl
O
N H 2
Cl
O
O
O S O 3 H
Xylanes polysulfates (PPS)
Ligand pour la coordination des ions Cu (II)
O
O
O
Oxydation periodique
O
( C H 3 ) 3 N ( C H 2 ) 3 O
+
Sulfatation
O
H O
Oxydation par le brome
O
H O
O
O
O
Dérivés TMAHP
O
O ( C H 2 ) 3 N ( C H 3 ) +
3
Alkylation par des
ammoniums quaternaires
O H
O
Figure 45 : Xylanes fonctionnalisés (d’après Ebringerová et al., 193 )
La préparation de ces dérivés met en jeu des réactions d’oxydation, de sulfatation,
d’alkylation, d’éthérification et d’estérification. Comme nous l’avons dit au paragraphe
I.4.1.b, les xylanes sulfatés, de par leur activité anticoagulante, présentent des propriétés
comparables à celles de l’héparine, 194 ce qui laisse entrevoir des débouchés dans le domaine
médical et pharmaceutique. Ils diminueraient aussi le taux de cholestérol et de triglycérides
dans le sang ainsi que la formation de calculs rénaux. Parmi les produits d’éthérification, le
carboxyméthylxylane est employé en tant que drogue antitumorale, adhésif, détergent 195 ou
additif dans la pâte à papier. 196 Des dérivés carboxyéthylés et carbamoyléthylés bifonctionnels
(éthérification avec de l’acrylamide en milieu alcalin) ont également été synthétisés
récemment par Ren et al., 197 en vue d’une valorisation dans l’industrie papetière. L’alkylation
par des groupements ammonium quaternaires comme le hydroxypropyltriméthylammonium
69
O
O
O
H O
Ethérification
O
C
B S A - N H 2
N
Estérification
N H 2
Cl
O
O
H O O C - H 2 C - O
N B S A
O
O
O
N H
O
H O
O
O
carboxyméthylxylane
O
O C H 2 C O O H
O
O
O
O N H
Carbamates de xylane
N
Base de Schiff
O
H O
O
O
Cl
O
N H
O
B S A