Extraction, caractérisation chimique et valorisation biologique de ...

OH
OH
O
OH
OH
α-D-xylopyranose
< 1%
CH2OH O
OH
OH
OH
O
H
HO
H
48
H
OH
H
OH
CH 2 OH
α-D-xylofuranose
35%
Figure 33 : Equilibre mutarotationnel du xylose
OH
OH
CH2OH O
OH
O OH
La méthode des alditols acétates nécessite la réduction préalable des monosaccharides
par le borohydrure de sodium puis leur acétylation en présence d'anhydride acétique dans la
pyridine. 135 Cette méthode est très souvent employée du fait de la stabilité des composés
formés et de leur bonne résolution chromatographique. Dans ce cas, chaque monosaccharide
modifié sera identifié sous la forme d'un seul pic.
Une seconde méthode consiste à partir du mélange isomérique brut qui est dans un
premier temps glycosylé par un groupement méthyle puis silylé. Cette méthode est cependant
souvent employée puisqu'elle présente l’avantage de permettre une identification simultanée
des hexoses, déoxyhexoses, pentoses, acides uroniques et osamines. Les dérivés
triméthylsilylés sont obtenus selon la méthode de Kamerling et al., 128 modifiée par Montreuil
et al., 136 par réaction des O-méthylglycosides avec du BSTFA (N,O-bis-
triméthylsilylacétamide) 95 % stabilisé par du TMSCl (chlorure de triméthylsilane) 5 % dans
de la pyridine anhydre (Figure 34).
D-xylose
< 1%
OH
β-D-xylopyranose
< 1%
OH
OH
β-D-xylofuranose
65%