Extraction, caractérisation chimique et valorisation biologique de ...

Lignine
MeO
6
5
4
1
OH
Lignine
OH ou lignine
2
3
OMe
O 3
MeO
R
+
O
35
H
O
O
OMe
O -
MeO
R
O
+ CH OH 3 +
Figure 22 : Proposition de mécanisme de la conversion de la lignine par l’ozone (selon Lyse 82 )
Dans le cas de lignine comprenant une unité phénylpropène ou des alcènes, l’ozonolyse se
fait sur la double liaison via une cycloaddition 1,3 dipolaire comme indiquée sur la Figure 23.
R
OH
Lignine
OMe
O 3
H
H
R
OH
O
O O
OMe
O
OH
H
O
+
OMe
O 2
R C O O
H - +
Figure 23 : Proposition de mécanisme lors de la réaction d’une double liaison et de l’ozone dans la lignine (selon
Lyse 82 )
La réaction de l’ozone via une addition 1,3 dipolaire sur une double liaison du cycle
aromatique d’une unité C9 (Figure 13) de la lignine conduit plus rarement à son ouverture (1
cas sur 20). 82
La délignification photochimique
La lignine est un chromophore qui peut subir des réactions de photooxydation. Elle
absorbe dans la région 280-300 nm et la présence de groupes fonctionnels absorbant entre 300
et 400 nm expliquent la couleur jaune que peut revêtir le papier. La dégradation
photochimique de la lignine peut se faire selon plusieurs processus : l’irradiation
photochimique directe ou l’utilisation d’une radiation (UV par exemple) pour produire des
radicaux et/ou de l’oxygène singulet. Dans le cas de l’irradiation directe, plusieurs types
d’appareillages sont utilisés comme les lampes à mercure haute pression (dont la longueur
d’onde est coupée à 300 nm), 83 les lampes halogènes à tungstène (l’irradiation étant coupée à
400 nm), 84 des lampes UV-visible à plus large spectre (λ : 350-700 nm, λmax=575 nm),