Extraction, caractérisation chimique et valorisation biologique de ...

IV.1.8. 5, 10, 15,20-tétra(4-sulfonatophényl)porphyrine de fer
(FeTPPS)
HO 3 S
N
N
SO 3 H
Fe
177
N
N
SO 3 H
SO 3 H
Dans un ballon 200 mg de H2TPPS (0,19 mmol, 1 éq.) sont dissouts dans 100 mL
d’eau distillée auxquels on ajoute 387 mg de FeCl2,4H2O (1,9 mmol, 10 éq.) dans un ballon
de 250 mL. La réaction est portée à 80 °C pendant 28 h. Après refroidissement du milieu
réactionnel, le surplus de fer est précipité par du méthanol à froid. La solution est ensuite
centrifugée 15 minutes à 3000 rpm pour séparer les sels. La solution porphyrinique est alors
évaporée sous vide puis reprise dans de l’eau distillée avant d’être placée en dialyse 48 h dans
des membranes de seuil de coupure fixé à 1000 Da. La solution purifiée est alors elle aussi
évaporée à sec et l’on obtient une poudre marron avec un rendement de 43%.
Rf = 0,5 (CHCl3/MeOH/H2O 60/35/5)
SM (MALDI) : en cours
UV-Visible λmax en nm / ε en mol.L -1 dans l’eau: 392/68187 ; 528/8407 ; 580/4727