Extraction, caractérisation chimique et valorisation biologique de ...

IV.1.7. 5,10,15,20-tétra(4-sulfonatophenyl)porphyrine (H2TPPS)
HO 3 S
NH
N
SO 3 H
176
N
HN
SO 3 H
SO 3 H
Dans un ballon de 100 mL, on place 710 mg (1,15 mmol) de tétraphénylporphyrine
(H2TTP) (préalablement purifiée sur colonne) en présence de 30 mL d’H2SO4 à 95% (0,16
mol), à 80°C. Après 20 h de réaction, la solution est placée dans un bain de glace et avec
précaution, la tétraphénylporphyrine sulfonée est versée dans 100 mL d’eau distillée. La
neutralisation se fait par de la soude puis par une solution saturée de Na2CO3 jusqu’à ce que la
porphyrine qui était verte devienne violette. La solution est alors évaporée sous pression
réduite. La H2TPPS est ensuite dissoute dans du méthanol ; les sels précipitent à froid et sont
éliminés par filtration. Plusieurs lavages sont ainsi réalisés avant l’évaporation du méthanol
sous pression réduite. La H2TPPS est reprise dans de l’eau et placée dans des membranes de
dialyse (dont le seuil de coupure est de 1000 Da) pendant 48 h. Après évaporation de l’eau, la
H2TPPS est obtenue sous la forme d’une poudre violette avec un rendement de 87%.
Rf = 0,54 (CHCl3/MeOH/H2O 60/35/5)
RMN 1 H : (400 MHz, DMSO d6, 25°C) δ en ppm (J en Hz), -2,93 (s, 2H, NH pyrrole), 8,06
(d, J=7,9 HZ, 8H, H-m-ArSO3H), 8,19 (d, J=7,9 Hz, 8H, H-p-ArSO3H), 8,86 (s, 8H, H
pyrrole).
SM (MALDI) : m/z 935,24 [M+H] +
UV-Visible λmax en nm / ε en mol.L -1 dans l’eau: 413 (413242), 515 (5479), 552 (5809), 580
(5030), 633(2608)