Extraction, caractérisation chimique et valorisation biologique de ...

Figure 59 : Catalyseurs utilisés pour l’oxydation ................................................................... 100
Figure 60 : Principe du système utilisé .................................................................................. 100
Figure 61 : Synthèse de phtalocyanines sans solvant ............................................................. 101
Figure 62: Synthèses des porphyrines .................................................................................... 102
Figure 63 : Protocole d’extraction et de caractérisation des xylanes de châtaignier .............. 103
Figure 64: Principe de la délignification par les phtalocyanines et les porphyrines. ............. 104
Figure 65 : Proposition de mécanisme pour le clivage de la liaison C2-C3 d’un anhydroglucose
................................................................................................................................................ 106
Figure 66 : Spectre RMN 1 H (D2O) du xylane extrait dans l’eau à partir d’un résidu
holocellulosique délignifié par le système FePcS/H2O2. ....................................................... 109
Figure 67 : Réaction de Cannizarro ........................................................................................ 113
Figure 68 : Spectre RMN 1 H (D2O) du xylane de châtaignier natif avant et après oxydation
par le système FePcS/H2O2. ................................................................................................... 114
Figure 69 : Réaction d’équilibre d’un aldéhyde dans l’eau ................................................... 115
Figure 70 : Spectre IR des xylanes de hêtre et de châtaignier avant et après oxydation par le
système FePcS/H2O2 .............................................................................................................. 115
Figure 71 : Profils de masses de glucuronoxylanes de hêtre ayant ou non subi un traitement
oxydatif par le système FePcS/H2O2 ...................................................................................... 116
Figure 72: Présentation du système de photooxydation. ........................................................ 118
Figure 73 : Filtrats correspondant aux délignifications photochimiques. .............................. 120
Figure 74 : Protocole d’extraction des xylanes de châtaignier MGX C1 et MGX C2 ............ 132
Figure 75 : Protocole d’extraction des xylanes d’argan MGX A et HX ................................ 133
Figure 76 : Degrés de polymérisation des différents xylanes extraits .................................... 135
Figure 77 : Superposition des profils d’élution obtenus par analyse HPLC des MGXs et du
HX. . ...................................................................................................................................... 136
Figure 78 : Distribution des acides uroniques des xylanes de châtaignier et d’argan après
autohydrolyse et analyses par spectrométrie de masse MALDI. ........................................... 138
Figure 79 : Spectre RMN 1 H d’un 4-O-méthylglucuronoxylane dans le D2O avec attribution
des signaux ............................................................................................................................. 141
Figure 80 : Corrélation de la cytotoxicité des xylanes sur la prolifération des cellules A 431
................................................................................................................................................ 144
Figure 81 : Effets du MGX C1 sur la migration des cellules A 431 ....................................... 145
Figure 82 : Effets du MGX C1 sur l’invasion des cellules A 431.. ........................................ 145
Figure 83 : Effets du MGX C1 sur la sécrétion par les cellules A 431 des ProMMP9, MMP9
et ProMMP2. .......................................................................................................................... 146