Extraction, caractérisation chimique et valorisation biologique de ...

Figure 30 : Dérivés furfuriques obtenus par déshydratation des pentoses, des hexoses et des
acides uroniques ....................................................................................................................... 43
Figure 31 : Stabilité de la liaison uronosidyle à l’hydrolyse acide .......................................... 45
Figure 32 : Préparation des O-méthylglycosides ..................................................................... 46
Figure 33 : Equilibre mutarotationnel du xylose ...................................................................... 48
Figure 34 : Méthode de triméthylsilylation des O-méthylglycosides ...................................... 49
Figure 35 : Principe du dosage enzymatique des acétyles ....................................................... 50
Figure 36 : Hydrolyse enzymatique de GX. ............................................................................. 52
Figure 37 : Mécanisme général de l’hydrolyse acide des glycosides ...................................... 53
Figure 38 : Catalyse intramoléculaire par un groupement carboxyle d’une liaison 1→4
précédant un acide uronique ..................................................................................................... 54
Figure 39 : Dépolymérisation en milieu basique ou peeling d'un glycane lié en 1→4 ............ 55
Figure 40 : Dégradation alcaline en milieu réducteur d’un polysaccharide acide ................... 56
Figure 41 : Libération des substituants R1, R2, R3 en milieu acide après la β-élimination ...... 56
Figure 42 : Schéma représentant les corrélations 3 JH,C carbone/proton observées à partir du
proton H-1 dans une expérience HMBC. La corrélation la plus intéressante est celle qui
indique la liaison glycosidique. ................................................................................................ 59
Figure 43 : Principe du MALDI ............................................................................................... 61
Figure 44 : Exemples d’application des xylo-oligosaccharides ............................................... 68
Figure 45 : Xylanes fonctionnalisés ......................................................................................... 69
Figure 46: Hydrolyse des xylanes et exemples d’applications industrielles ........................... 71
Figure 47 : Formation d’une cétone C-xylosidée. .................................................................... 72
Figure 48 : Réduction de la cétone C-xylosidée....................................................................... 72
Figure 49: Protocole d’extraction de polysaccharides pariétaux ............................................. 79
Figure 50 : Extraction alcaline de xylanes ............................................................................... 80
Figure 51 : Spectre RMN 1 H (D2O) du xylane extrait dans le DMSO aux micro-ondes après
prétraitement aux ultrasons. ..................................................................................................... 87
Figure 52 : Principe de la délignification enzymatique ............................................................ 89
Figure 53 : Protocole d’obtention de xylanes après délignification enzymatique ................... 90
Figure 54 : Disposition des essais. ........................................................................................... 92
Figure 55 : Disposition des essais lorsque l’on ne fait varier qu’un seul facteur à la fois.. .... 93
Figure 56 : Tracé des effets moyens sur la quantité en phénols ............................................... 95
Figure 57 : Tracé des effets moyens des facteurs pour le rendement massique en xylanes ..... 96
Figure 58 : Spectre IR des résidus après délignification par le système laccase/oxygène/HOBt
et par le chlorite de sodium ...................................................................................................... 98