Extraction, caractérisation chimique et valorisation biologique de ...

III.1. Synthèse des phtalocyanines
Nous avons tout d’abord synthétisé les phtalocyanines sulfonées de fer (FePcS) et de
manganèse (MnPcS) (Figure 59). Bien que ces produits soient commerciaux, dans le cadre de
notre stratégie de synthèse sans solvant il nous a semblé intéressant d’utiliser cette méthode
propre. A cet effet, nous avons utilisé le système mono sel de l’acide
sulfophtalique/urée/molybdate d’ammonium/sulfate de fer ou de manganèse pendant deux
heures à 200°C (Figure 61). 224 Par rapport aux méthodes classiques en milieu homogène 225 , et
dans le cas de FePcS, cette stratégie augmente sensiblement le rendement (qui passe de 14 à
76%) tout en diminuant le temps de réaction (2 h au lieu de 6 h).
NaO 3 S
O
O
5.3 éq
OH
OH
+
N
H 2
NH 2
O
32.2 éq
(NH 2 ) 6 Mo 7 O 24 , 4 H 2 O
FeSO 4
NH 4 Cl
ou
200°C, 2 h
101
MnSO 4
NaO 3 S
Figure 61 : Synthèse de phtalocyanines sans solvant
NaO 3 S
N
N N
N
N
M
N
N
N
M = Fe, Mn
SO 3 Na
SO 3 Na
Les rendements bruts obtenus sont respectivement de 76% et 15% pour la formation
des phtalocyanines de fer et de manganèse. Les spectres UV-Visible de ces deux composés
sont conformes à ceux présentés dans la littérature. 226,227
III.2. Synthèse des porphyrines
Les tétraphénylporphyrines sulfonées de fer (FeTPPS) et de manganèse (MnTPPS) ont
été synthétisées à partir de la tétraphénylporphyrine (H2TPP) qui a été sulfonée par du H2SO4
concentré. L’introduction du métal se fait classiquement à partir d’un sel (Figure 62).