Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

Nous avons ainsi obtenu un très bon rendement de réaction, de 92% pour 2 minutes
d’irradiation à 60 W.
La glycosylation a aussi été réalisée avec un alcool saturé, l’undécanol. Celui-ci étant
légérement moins polaire que son homologue ω–insaturé, l’irradiation micro-ondes a dû être
plus puissante. Nous avons obtenu 89% de galactoside en irradiant 2,2 g de β–galactose
pentaacétate, 2,5 éq d’alcool et 2,1 éq de chlorure de zinc pendant 2 minutes avec une
puissance de 90 W.
Pour chacune des réactions, la séparation des deux galactosides peracétylés peut être
faite sur une colonne de silice avec l’éluant éther de pétrole/acétate d’éthyle 80/20.
Cependant, la séparation des produits de la réaction et de l’alcool en excès étant fastidieuse
(figure 83), nous avons choisi de protéger les hydroxyles par acétylation afin de faciliter la
purification (figure 84).
ω-undécénol
+ β-galactoside peracétylé
+ α-galactoside peracétylé
Brut
Brut acétylé
acétate de ω-undécénol
α-galactoside peracétylé
β-galactoside peracétylé
β-galactose pentaacétate
de départ
Figure 83 : CCM des bruts réactionnels de galactosylation avant et après acétylation.
Eluant : éther de pétrole/acétate d’éthyle 70/30.
R-OH + Ac2O
DMAP
micro-ondes R-OAc
R = (CH2)10CH3 ou (CH2)9-CH=CH2
Figure 84 : Acétylation des alcools gras.
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