Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

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Nous avons tout d’abord broyé le mélange de β–galactose pentaacétate (0,6 g) et de
ZnCl2 (entre 1,1 et 1,9 éq). Nous y avons ajouté 2,7 éq de ω–undécénol. Nous avons alors
activé pendant 3 et 10 minutes par les micro-ondes avec un asservissement en température ;
cette dernière étant programmée pour atteindre 110°C. En utilisant 1,1 éq de ZnCl2 avec une
activation de 3 min, le rendement est très faible (18%). L’augmentation de la quantité de
chlorure de zinc pour un même temps d’activation permet une amélioration significative du
rendement puisqu’on passe de 52% (pour 1,7 éq) à 81% pour 1,9 éq de ZnCl2 (tableau 12).
Tableau 12 : Influence du temps de réaction et de la quantité de chlorure de zinc sur la galactosylation du
ω-undécénol.
ZnCl2 (éq) Temps d’irradiation (min) Rendement (%)
1,1 3 18
1,7 10 52
1,9 10 81
Nous avons alors transposé ce protocole à un asservissement en puissance (1 minute à
300 W) avec succès puisque, avec 0,6 g de β–galactose pentaacétate, 2,6 éq d’alcool et 1,9 éq
de ZnCl2, nous avons obtenu un rendement de 80%.
Nous avons ensuite augmenté les quantités de réactifs à 2,2 g de β–galactose
pentaacétate avec 2,5 éq d’alcool et 2,1 éq de chlorure de zinc. Pour mettre au point la
réaction, nous avons fait varier la consigne de puissance du réacteur à micro-ondes (tableau
13).
Tableau 13 : Influence du temps et de la puissance d’irradiation sur la galactosylation du ω–undécénol.
Temps d’irradiation (min) Puissance (W) Rendement (%)
1,5 60 11
2 60 92
2 90 44