Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

III. Résultats et discussion
III.1 Synthèses
III.1.1 Glycosylation du galactose pentaacétate
Parmi les nombreuses méthodes de glycosylation décrites dans la littérature 83-90 , nous
avons choisi d’utiliser celle de Loupy et coll. 118 (figure 81). Cette réaction de glycosylation se
fait sur des glucides peracétylés en présence d’alcool est d’un activateur, le chlorure de Zinc.
Cette méthode a l’avantage d’être très rapide du fait de l’utilisation des micro-ondes comme
mode d’activation.
R1
AcO
R 2
OAc
O
OAc
OAc
+
H 3C (CH 2) 9 OH
ZnCl 2 (1éq)
Micro-ondes
3min
R 1 = OAc , R 2 = H , R =74% , α/β = 64/9
R 1 = H , R 2 = OAc , R =73% , α/β = 54/17
R1
AcO
Figure 81 : Schéma de la réaction de glycosylation.
R 2
OAc
O
OAc
O
(CH 2) 9
Nous avons appliqué cette voie de glycosylation à la galactosylation de l’ω-undécénol
et de l’undécanol (figure 82).
AcO
OAc OAc
1
O
OAc
OAc +
ROH
ZnCl 2
micro-ondes
AcO
OAc
OAc
Figure 82 : galactosylation de l’undécanol et de l’ω-undécénol.
O
OAc
OR
2a,b R = (CH 2 ) 10 -CH 3
4a,b R = (CH 2 ) 9 -CH=CH 2
CH 3
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