Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

La réaction peut aussi bien avoir lieu entre les deux différents alcènes terminaux
qu’entre deux alcènes identiques (figure 79). Dans la plupart des cas, ces réactions
concurrentes limitent les rendements autour de 60%.
sucre
+
R
catalyseur
sucre
sucre
R + CH2 CH2 +
sucre
Figure 79 : Les différents produits de la métathèse croisée.
II.3.4.2 Cas particulier : l’homodimérisation
L’homodimérisation par métathèse croisée est une réaction mettant en jeu deux
alcènes identiques, d’où l’absence de toute réaction secondaire. Nous avons axé notre étude
sur les alcènes dérivés de glucides (figure 80).
2
sucre
catalyseur
sucre
sucre
+
R
+ CH 2
Figure 80 : Schéma général de l’homodimérisation de dérivés de sucres par métathèse croisée.
Les réactions les plus étudiées dans la littérature sont les dimérisations de
C-glycosides 103i,113 ou O-glycosides (tableau 11) protégés. On peut aussi citer
l’homodimérisation de glucides non protégés 103i,113a,114 , de sucres linéaires 115 , de
didéoxyglycosides 103i , de thioglycosides 103i et d’aminosucres. 116
R
CH 2
95