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Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

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84<br />

O<br />

OAc<br />

ROH<br />

aci<strong>de</strong> <strong>de</strong> Lewis<br />

Figure 67 : Glycosylation à partir d’un glycosyle acétylé.<br />

II.3 La réaction <strong>de</strong> métathèse<br />

II.3.1 Généralités<br />

Les réactions perm<strong>et</strong>tant la création <strong>de</strong> <strong>nouvelles</strong> liaisons Carbone-Carbone font partie<br />

d’une <strong>de</strong>s familles <strong>de</strong> réactions les plus importantes en synthèse organique. Elles sont<br />

relativement peu nombreuses <strong>et</strong> sont généralement peu polyvalentes. Parmi les réactions<br />

connues, nous avons choisi la métathèse <strong>de</strong>s oléfines. C<strong>et</strong>te métho<strong>de</strong> est assez polyvalente<br />

puisqu’elle fait réagir ensemble <strong>de</strong>ux alcènes : après réaction, <strong>de</strong>ux nouveaux alcènes sont<br />

formés dans lesquels les groupements substituant les alcènes initiaux se r<strong>et</strong>rouvent échangés<br />

comme on peut le voir <strong>de</strong> manière simplifiée dans la figure 68. Les catalyseurs utilisés pour<br />

effectuer c<strong>et</strong>te réaction dérivent <strong>de</strong>s métaux <strong>de</strong> transition.<br />

R<br />

R<br />

+<br />

R'<br />

R'<br />

catalyseur<br />

R<br />

+<br />

O<br />

R'<br />

R R'<br />

Figure 68 : Schéma simplifié <strong>de</strong> la réaction <strong>de</strong> métathèse.<br />

Sous le terme métathèse sont regroupés plusieurs types <strong>de</strong> réactions (figure 69).<br />

OR

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