Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

I.2.2.2 Les tensioactifs bolaformes
I.2.2.2.1 Les bolaformes à simple chaîne
Les bolaformes à simple chaîne peuvent être symétriques ou non. Parmi les
bolaformes symétriques, la série représentée sur la figure 59 a été très étudiée par Shimizu et
coll. 74 Rico Lattes et coll. 75,76 ont également synthétisé une série de molécules dérivées du
glucose et du lactose avec des chaînes de longueur variant entre 6 et 12 carbones.
R 1
HO
R2
OH
O
OH
NH
O
(CH2)n
O
HO
NH
n = 6 à 20
glucose : R 1 = OH , R 2 = H,
galactose : R 1 = H , R 2 = OH.
Figure 59 : Série de bolaformes synthétisés et étudiés par Shimizu et coll.
Parmi les bolaformes disymétriques trouvés dans la littérature, on peut citer les
molécules synthétisées par Gouéth et coll. 77 et par Prata et coll. 78 représentées sur la figure 60.
A
B
HO
HO
HO
HO
O
OH
O
O
HO
(CH2) 6 O
OH
OH
OH
NH NH
S
OH
(CH 2) 10
O
OH
OH
HO
NH NH
O
O
O
HO
HO
O
Figure 60 : Exemples d’amphiphiles bolaformes asymétriques ;
A : synthétisé par Gouéth et coll. ; B : synthétisé par Prata et coll.
HO
HO
R2
R1
OH
O
HO
OH
OH
77