Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

I.2.1.2.3.3 Enthalpie libre de micellisation.........................................................73
I.2.1.3 Etude des tensioactifs insolubles dans l’eau....................................................74
I.2.2 Les tensioactifs glucidiques ..................................................................................76
I.2.2.1 Les tensioactifs monocaténaires .....................................................................76
I.2.2.2 Les tensioactifs bolaformes ............................................................................77
I.2.2.2.1 Les bolaformes à simple chaîne ...............................................................77
I.2.2.2.2 Les bolaformes à double-chaîne ..............................................................78
I.2.2.3 Les tensioactifs géminés ................................................................................78
I.3 Finalité du travail ........................................................................................................79
II. Stratégie de synthèse .....................................................................................................80
II.1 Schéma de synthèse................................................................................................80
II.2 La réaction de glycosylation...................................................................................82
II.2.1 Glycosylation à partir d’un glycosyle hydroxylé ..............................................82
II.2.2 Glycosylation à partir d’un glycosyle activé ....................................................83
II.2.3 Glycosylation à partir d’un glycosyle acétylé...................................................83
II.3 La réaction de métathèse ........................................................................................84
II.3.1 Généralités ......................................................................................................84
II.3.2 Le nouvel essor de la réaction de métathèse .....................................................86
II.3.3 Mécanisme de la réaction de métathèse............................................................89
II.3.4 La métathèse croisée appliquée à la chimie des sucres.....................................93
II.3.4.1 Cas général ...............................................................................................93
II.3.4.2 Cas particulier : l’homodimérisation .........................................................95
III. Résultats et discussion .................................................................................................97
III.1 Synthèses..................................................................................................................97
III.1.1 Glycosylation du galactose pentaacétate.............................................................97
III.1.2 Désacétylation des galactosides........................................................................101
III.1.3 Homodimérisation des glycosides peracétylés insaturés par métathèse .............103
III.1.4 Hydrogénation des dimères peracétylés............................................................107
III.1.5 Désacétylation des dimères ..............................................................................107
III.1.6 Benzoylation sélective des galactosides insaturés .............................................108
III.1.7 Homodimérisation par métathèse des glycosides tribenzoylés ..........................110
III.1.8 Hydrogénation des dimères hexabenzoylés.......................................................111
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