Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...
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II. Résultats <strong>et</strong> discussion<br />
40<br />
Comme nous l’avons mentionné à la fin du chapitre précé<strong>de</strong>nt, dans c<strong>et</strong>te première<br />
partie <strong>de</strong> notre travail, nous nous sommes attachés à trouver <strong>de</strong>s métho<strong>de</strong>s douces<br />
d’estérification <strong>de</strong> la cellulose par <strong>de</strong>s aci<strong>de</strong>s gras. La finalité d’une telle stratégie est<br />
l’élaboration <strong>de</strong> matériaux si possibles biodégradables.<br />
II.1 Synthèse d’esters <strong>de</strong> cellulose<br />
Nous avons synthétisé <strong>de</strong>s esters gras <strong>de</strong> cellulose <strong>de</strong> DS variés par <strong>de</strong>s métho<strong>de</strong>s <strong>de</strong><br />
Chimie propre. En eff<strong>et</strong>, les étu<strong>de</strong>s précé<strong>de</strong>ntes menées au laboratoire utilisaient <strong>de</strong> la<br />
pyridine <strong>et</strong> du toluène que nous avons éliminé. Les étu<strong>de</strong>s ont été menées sur <strong>de</strong> la cellulose<br />
microcristalline. L’estérification se fait par le chlorure d’aci<strong>de</strong> laurique en présence <strong>de</strong> DMAP<br />
comme catalyseur (figure 32). Ce <strong>de</strong>rnier est un dérivé <strong>de</strong> la pyridine qui est moins nocif. De<br />
plus, le DMAP est un catalyseur beaucoup plus efficace que la pyridine en raison <strong>de</strong> l’eff<strong>et</strong><br />
mésomère donneur <strong>de</strong> l’amine en position 4 (figure 33). D’après la littérature, 24 nous pouvons<br />
proposer le mécanisme réactionnel décrit sur la figure 34 : activation du chlorure d’aci<strong>de</strong> par<br />
le DMAP (formation d’un complexe) suivie d’une attaque <strong>de</strong>s fonctions hydroxyles <strong>de</strong> la<br />
cellulose par ce complexe <strong>et</strong> régénération du DMAP.<br />
O<br />
HO<br />
+<br />
OH<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
H 3C (CH2)10 C<br />
O<br />
Cl<br />
n<br />
DMAP<br />
micro-on<strong>de</strong>s<br />
O<br />
O<br />
O R<br />
O<br />
O<br />
O<br />
R n<br />
R=H ou COC11H23 selon le DS<br />
Figure 32 : Réaction d’estérification <strong>de</strong> la cellulose en présence <strong>de</strong> DMAP par activation micro-on<strong>de</strong>s.<br />
R