Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

II. Résultats et discussion
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Comme nous l’avons mentionné à la fin du chapitre précédent, dans cette première
partie de notre travail, nous nous sommes attachés à trouver des méthodes douces
d’estérification de la cellulose par des acides gras. La finalité d’une telle stratégie est
l’élaboration de matériaux si possibles biodégradables.
II.1 Synthèse d’esters de cellulose
Nous avons synthétisé des esters gras de cellulose de DS variés par des méthodes de
Chimie propre. En effet, les études précédentes menées au laboratoire utilisaient de la
pyridine et du toluène que nous avons éliminé. Les études ont été menées sur de la cellulose
microcristalline. L’estérification se fait par le chlorure d’acide laurique en présence de DMAP
comme catalyseur (figure 32). Ce dernier est un dérivé de la pyridine qui est moins nocif. De
plus, le DMAP est un catalyseur beaucoup plus efficace que la pyridine en raison de l’effet
mésomère donneur de l’amine en position 4 (figure 33). D’après la littérature, 24 nous pouvons
proposer le mécanisme réactionnel décrit sur la figure 34 : activation du chlorure d’acide par
le DMAP (formation d’un complexe) suivie d’une attaque des fonctions hydroxyles de la
cellulose par ce complexe et régénération du DMAP.
O
HO
+
OH
O
OH
O
H 3C (CH2)10 C
O
Cl
n
DMAP
micro-ondes
O
O
O R
O
O
O
R n
R=H ou COC11H23 selon le DS
Figure 32 : Réaction d’estérification de la cellulose en présence de DMAP par activation micro-ondes.
R