Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

32
O
HO
+
OH
O
OH
O
H 3C (CH 2) 10 C
O
Cl
n
pyridine
O
O
O
O
C
O
C
O
O
C
O
(CH2) 10 (CH2)10
CH 3
Figure 22 : Estérification de cellulose par le chlorure d’acide laurique.
I.2.5.4 Transestérification
(CH2)10
Il est possible de faire subir une transestérification à la cellulose (figure 23). Pour cela,
on fait réagir des esters vinyliques pendant 70 heures 18 sur le polymère dissous.
O
HO
+
R C
OH
O
OH
O
O
O R''
n
O
O
R'
O
R'
O
O
R'
O
O
R'=H ou COR selon le DS
Figure 23 : Schéma général de la transestérification de la cellulose.
n
CH3
n
CH3
+ HOR''
Les esters vinyliques sont utilisés dans les réactions de transestérification car l’alcool
formé au cours de cette réaction se tautomérise en acétaldéhyde, ce qui déplace l’équilibre de
la réaction vers l’ester de cellulose (figure 24). Cette réaction a aussi été menée en phase
hétérogène, catalysée par voie enzymatique. 44 Dans ce dernier cas, on remarque que la
réaction est sélective : seule la position 6 est modifiée.
O
HO
OH
O
OH
O
n
+ R C
O
O CH CH2
O
R'O
OR'
O
OR'
R'=RCO
Figure 24 : Transestérification de la cellulose par des esters vinyliques.
O
n +
HO
CH CH2
H3C C
H
O