104 a A Fürstner, L Ackermann, Chem. Commun., (1999), 95-96. b A Fürstner, AF Hill, M Liebl, JDET Wilton-Ely, Chem. Commun., (1999), 601-602. c A Fürstner, M Picqu<strong>et</strong>, C Bruneau, PH Dixneuf, Chem. Commun., (1998), 1315-1316. d S Randl, S Gessler, H Wakamatsu, S Blechert, Synl<strong>et</strong>t, (2001), 430-432. e SM Hansen, F Rominger, M M<strong>et</strong>z, P Hofmann, Chem. Eur. J., (1999), 5, 557-566. f JS Kingsbury, JPA Harrity, PJ Bonitatebus, Jr Hoveyda, AH Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., (1999), 121, 791-799. 105 EL Dias, ST Ngyuen, RH Grubbs, J. Am. Chem. Soc., (1997), 119, 3887-3897. 106 M Ulman, RH Grubbs, Organom<strong>et</strong>allics, (1998), 17, 2484-2489. 107 MS Sanford, M Ulman, RH Grubbs, J. Am. Chem. Soc., (2001), 123, 749-750. 108 H El Sukkari, JP Gesson, B Renoux, T<strong>et</strong>rahedon L<strong>et</strong>t., (1998), 39, 4043-4046. 109 YJ Hu, R Roy, T<strong>et</strong>rahedron L<strong>et</strong>t., (1999), 40, 3305-3308. 110 AGM Barr<strong>et</strong>t, JC Beall, DC Braddock, K Flack, VC Gibson, MM Salter, J. Org. Chem., (2000), 65, 6508-6514. 111 R Dominique, B Liu, SK Das, R Roy, Synthesis, (2000), 862-868. 112 CM Huwe, TJ Woltering, J Jiricek, G Weitz-Schmidt, CH Wong, Bioorg. Med. Chem., (1999), 7, 773- 788. 113 a SK Das, R Dominique, C Smith, J Nahra, R Roy, Carbohydr. L<strong>et</strong>t., (1999), 3, 361-368. b R Roy, SK Das, R Dominique, MC Trono, F Fernan<strong>de</strong>z-Mateo, F Santoyo-Gonzalez, Pure Appl. Chem., (1999), 71, 565-571. c R Dominique, SK Das, R Roy, Chem. Commun., (1998), 2437-2438. 114 SJ Connon, S Blechert, Bioorg. Med. Chem. L<strong>et</strong>t., (2002), 12, 1873-1876. 115 P Hadwiger, AE Stütz, Synl<strong>et</strong>t, (1999), 1787-1789. 116 a A Kirsching, GW Chen, Synthesis, (2000), 1133-1137. b G Descostes, J Ramza, JM Bass<strong>et</strong>, S Pagano, T<strong>et</strong>rahedron L<strong>et</strong>t., (1994), 35, 7379-7382. c A Kirsching, GW Chen, T<strong>et</strong>rahedron L<strong>et</strong>t., (1999), 40, 4665-4668. d GW Chen, A Kirsching, Chem. Eur. J., (2002), 8, 2717-2729. 117 R Dominique, R Roy, T<strong>et</strong>rahedron L<strong>et</strong>t., (2002), 43, 395-398. 118 C Limousin, J Cléophax, A P<strong>et</strong>it, A Loupy, G Lukacs, J. Carbohydr. Chem., (1997), 16, 327-342. 119 E Breitmair, W Voelter, Carbon-13 NMR Spectroscopy, (1990), VCH (éd.), New York. 120 JM Williams, AC Richardson, T<strong>et</strong>rahedron, (1967), 23, 1369-1378. 121 N De Kimpe, M Boeykens, K Abbaspour Tehrani, J. Org. Chem., (1994), 59, 8215-8219. 122 AR van Buuren, HJC Berendsen, Langmuir, (1994), 10, 1703-1713. 123 Y Sumida, A Masuyama, T Oki, T Kida, Y Nakatsuji, I Ikeda, M Nojima, Langmuir, (1996), 12, 3986-3990. 206
124 MF Gouzy, B Gui<strong>de</strong>tti, C André-Barres, I Rico-Lattes, C Vidal, J. Colloid Interface Sci., (2001), 239, 517-521. 207
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N° d’ordre : 43-2002 THESE POUR
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- Monsieur Claude PENOT pour les an
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Sommaire INTRODUCTION GÉNÉRALE...
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I.2.1.2.3.3 Enthalpie libre de mice
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V.6 Analyse thermique différentiel
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Introduction générale 11
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14 Première partie : Modification
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16 HO MeO HO HO HO HO O HO O OMe O
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• Les polymères glucidiques 18 -
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sont composés de ces fibres et le
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formes les plus importantes de la c
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Par contre, si on ne veut pas récu
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éactions chimiques applicables au
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28 I.2.4.1 Modifications du squelet
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30 O HO + OH O OH Cl C O CH3 O n Li
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32 O HO + OH O OH O H 3C (CH 2) 10
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aboutissent aux mêmes résultats :
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majorité des gaz ainsi que certain
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38 Figure 28 : Réacteur micro-onde
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II. Résultats et discussion 40 Com
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L’activation par les micro-ondes
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Huit expériences ont été menées
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46 R (%) 100 80 60 40 20 R=f(quanti
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48 Tableau 5 : Optimisation de la c
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50 DS 3 2,5 2 1,5 1 0,5 0 DS=f(quan
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52 DS 3 2,5 2 1,5 1 0,5 0 DS=f(quan
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54 Figure 46 : Comparaison des spec
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56 tension (MPa) 20 15 10 5 1,5 1,6
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58 flux de chaleur (mW) 4 3 2 1 0 -
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III. Conclusion Nous avons synthét
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I. Le galactose - Etat de la questi
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présente donc une énergie libre c
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Si la substance dissoute diminue la
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L’aire occupée par une molécule
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La température à laquelle ces mic
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La micellisation se fait selon l’
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π π’ π’ S’ ππ = f (S ) F
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I.2.2.2 Les tensioactifs bolaformes
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C HO A HO HO HO OH HO O OH O O HO O
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AcO AcO HO BzO BzO OAc OH 1 OAc OH
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II.2.2 Glycosylation à partir d’
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H 2C CH 2 R X + n R' n X RCM ADMET
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Les premiers catalyseurs largement
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Cl Cl Cl Cy 3P Ru R H C Ru Cl tBu2
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Ph Ph PCy 3 Ru R H 2C Cy3P Cl Cl Ru
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II.3.4 La métathèse croisée appl
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La réaction peut aussi bien avoir
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III. Résultats et discussion III.1
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Nous avons ainsi obtenu un très bo
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Les structures des anomères α et
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Tableau 17 : Blindage de la partie
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Composé de départ 4a 4b Tableau 1
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IR présentent les bandes de défor
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Nous avons mis en évidence la moin
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BzO OH OBz O OBz O (CH 2) 9 CH CH 2
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III.1.10 Synthèse des dicarbamates
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Sur les spectres IR on remarque l
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III.1.12 Fermeture de cycle par mé
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III.1.12.2 Utilisation d’une solu
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Les dimères, qui ont une chaîne l
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B H2C (CH2)8 CH N H H2C CH (CH2)8 O
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III.3.2 Les tensioactifs partiellem
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Les résultats des mesures faites s
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• Pour le α-galactoside saturé,
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Sur la figure 110, on peut observer
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Tableau 26 : Récapitulatif des ent
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π (mN.m -1 ) 30,0 25,0 20,0 15,0 1
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Sur la figure 116, on peut voir la
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IV. Conclusion Nous avons synthéti
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Conclusion générale 141
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Nous avons synthétisé des produit
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Partie expérimentale 145
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I. Réactifs et solvants I.1 Réact
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Les colonnes chromatographiques pha
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V.4 Essais mécaniques en traction
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VI.3 Modélisation moléculaire Les
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