Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...
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1,20-bis-eicosyl-(2’,3’,6’-tri-O-benzoyl,4’(9-<br />
VII.24<br />
(14a)<br />
décénylcarbamoyl))-α-D-galactopyranosi<strong>de</strong><br />
BzO<br />
O<br />
O<br />
NH<br />
OBz<br />
O<br />
OBz<br />
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BzO<br />
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NH<br />
BzO<br />
O<br />
Le 1,20-bis-eicosyl-(2’,3’,6’-tri-O-benzoyl)-α-D-galactopyranosi<strong>de</strong> (0,04 g ; 0,03 mmol)<br />
est dissout dans 2 mL <strong>de</strong> toluène anhydre. On ajoute le 10-décénylisocyanate (0,035 mL ;<br />
0,14 mmol ; 4,8 éq) <strong>et</strong> du DABCO (0,01 g ; 0,08 mmol ; 2,7 éq Dissout dans 0,05 mL <strong>de</strong> toluène<br />
anhydre). On chauffe à reflux du toluène pendant 4 h. On évapore, on dissout dans 20 mL <strong>de</strong><br />
chloroforme <strong>et</strong> on lave avec <strong>de</strong> l’aci<strong>de</strong> chlorhydrique à 0,1 M (3 fois 10 mL) puis avec une<br />
solution <strong>de</strong> bicarbonate <strong>de</strong> sodium saturée (3 fois 10 mL). On sèche sur sulfate <strong>de</strong> magnésium,<br />
on filtre <strong>et</strong> on évapore. On purifie sur plaques <strong>de</strong> silice préparatives, éluant : le<br />
chloroforme/éthanol 99/1. On obtient 0,04 g (Rdt = 79%) <strong>de</strong> pâte blanche.<br />
• Rf = 0,56 (chloroforme/éthanol 98/2).<br />
20°<br />
• [α]D = 128,8° (CH2Cl2, c = 0,51).<br />
• IR : 3452 cm -1 (NH) ; 3062 cm -1 (aromatiques) ; 3031 cm -1 (CH=CH2) ; 2920 cm -1 (CH3) ;<br />
2849 cm -1 (CH2) ; 1726 cm -1 (C=O).<br />
• RMN 1 H : 7,3 à 8,2 (m, 30 H) benzoyles, 5,86 (dd, 2 H, J = 3,32 ; 10,72 Hz) H-3’, 5,78 (m,<br />
2 H) H-9’’, 5,67 (m, 2 H) H-4’, 5,56 (dd, 2 H, J = 3,64 ; 10,68 Hz) H-2’, 5,28 (d, 2 H, J =<br />
3,52 Hz) H-1’, 4,96 (m, 4 H) H-10’’, 4,56 (m, 2 H) H-6’a, 4,53 (m, 2 H) H-5’, 4,37 (m, 2 H)<br />
H-6’b, 3,73 (m, 2 H) H-1a, 3,43 (m, 2 H) H-1b, 3,07 (m, 4 H) H-8’’, 2,02 (t, 4 H, J = 7,28<br />
Hz) H-1’’, 1,56 (m, 4 H) H-2, 1,34 (m, 4 H) H-2’’, 1,22 (m, 52 H) H-3 à H-10 <strong>et</strong> H-3’’ à<br />
H-7’’. RMN 13 C : 165 à 166 esters, 155,2 carbamate, 139,2 C-9’’, 128 à 134 aromatiques,<br />
114,2 C-10’’, 96,4 C-1’, 69,3 C-2’, 69,1 C-4’, 68,7 C-1, 68,4 C-3’, 67,0 C-5’, 62,9 C-6’,<br />
41,2 C-8’’, 33,8 C-1’’, 26 à 30 C-2 à C-10 <strong>et</strong> C-2’’ à C-7’’.<br />
O<br />
O<br />
OBz<br />
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