Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

1,20-bis-eicosyl-(2’,3’,6’-tri-O-benzoyl,4’(9-
VII.24
(14a)
décénylcarbamoyl))-α-D-galactopyranoside
BzO
O
O
NH
OBz
O
OBz
O
BzO
O
NH
BzO
O
Le 1,20-bis-eicosyl-(2’,3’,6’-tri-O-benzoyl)-α-D-galactopyranoside (0,04 g ; 0,03 mmol)
est dissout dans 2 mL de toluène anhydre. On ajoute le 10-décénylisocyanate (0,035 mL ;
0,14 mmol ; 4,8 éq) et du DABCO (0,01 g ; 0,08 mmol ; 2,7 éq Dissout dans 0,05 mL de toluène
anhydre). On chauffe à reflux du toluène pendant 4 h. On évapore, on dissout dans 20 mL de
chloroforme et on lave avec de l’acide chlorhydrique à 0,1 M (3 fois 10 mL) puis avec une
solution de bicarbonate de sodium saturée (3 fois 10 mL). On sèche sur sulfate de magnésium,
on filtre et on évapore. On purifie sur plaques de silice préparatives, éluant : le
chloroforme/éthanol 99/1. On obtient 0,04 g (Rdt = 79%) de pâte blanche.
• Rf = 0,56 (chloroforme/éthanol 98/2).
20°
• [α]D = 128,8° (CH2Cl2, c = 0,51).
• IR : 3452 cm -1 (NH) ; 3062 cm -1 (aromatiques) ; 3031 cm -1 (CH=CH2) ; 2920 cm -1 (CH3) ;
2849 cm -1 (CH2) ; 1726 cm -1 (C=O).
• RMN 1 H : 7,3 à 8,2 (m, 30 H) benzoyles, 5,86 (dd, 2 H, J = 3,32 ; 10,72 Hz) H-3’, 5,78 (m,
2 H) H-9’’, 5,67 (m, 2 H) H-4’, 5,56 (dd, 2 H, J = 3,64 ; 10,68 Hz) H-2’, 5,28 (d, 2 H, J =
3,52 Hz) H-1’, 4,96 (m, 4 H) H-10’’, 4,56 (m, 2 H) H-6’a, 4,53 (m, 2 H) H-5’, 4,37 (m, 2 H)
H-6’b, 3,73 (m, 2 H) H-1a, 3,43 (m, 2 H) H-1b, 3,07 (m, 4 H) H-8’’, 2,02 (t, 4 H, J = 7,28
Hz) H-1’’, 1,56 (m, 4 H) H-2, 1,34 (m, 4 H) H-2’’, 1,22 (m, 52 H) H-3 à H-10 et H-3’’ à
H-7’’. RMN 13 C : 165 à 166 esters, 155,2 carbamate, 139,2 C-9’’, 128 à 134 aromatiques,
114,2 C-10’’, 96,4 C-1’, 69,3 C-2’, 69,1 C-4’, 68,7 C-1, 68,4 C-3’, 67,0 C-5’, 62,9 C-6’,
41,2 C-8’’, 33,8 C-1’’, 26 à 30 C-2 à C-10 et C-2’’ à C-7’’.
O
O
OBz
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