Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

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VII.23 9-décénylisocyanate (13)
O C N
On dissout du chlorure d’acide 10-undécylénique (2,5 mL, 18 mmol) dans 100 mL
d’acétone. On dissout de l’azidure de sodium (3,1 g ; 49 mmol ; 2,7 éq) dans un minimum d’eau
(10 mL) à une température inférieure à 10°C et on ajoute le chlorure d’acide goutte à goutte. On
laisse réagir 2 h entre 10 et 15°C. On ajoute 300 mL d’éther de pétrole froid et on agite jusqu’à
ce que tout le sel formé soit dissous. On récupère et on sèche la phase organique. On distille
sous vide. On obtient 1,47 g (Rdt = 45%) d’un liquide incolore de densité 0,82.
• IR : 3080 cm -1 (CH=CH2) ; 2920 cm -1 (CH3) ; 2849 cm -1 (CH2) ; 2265 cm -1 (N=C=O).
• RMN 1 H : 5,81 (m, 1 H) H-9, 4,97 (m, 2 H) H-10, 3,29 (t, 2 H, J = 6,72 Hz) H-1, 2,04 (q,
2 H, J = 7,44 Hz) H-8, 1,61 (quint, 2 H, J = 6,96 Hz) H-2, 1,37 (m, 2 H) H-7, 1,3 (m, 8 H)
H-3 à H-6. RMN 13 C : 139,3 C-9, 122,0 N=C=O, 114,4 C-10, 43,6 C-8, 33,8 C-1, 26 à 30
C-2 à C-7.
• Masse : 182 (M+H) + ; 199 (M+NH4) + , 337 (urée+H) + .