Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

1,20-bis-eicosyl-(2’,3’,6’-tri-O-benzoyl)-α-D-
VII.21
(11a)
galactopyranoside
BzO
172
OH
OBz
O
OBz
O
BzO
O
OH
BzO
On dissout le 1,20-bis-eicos-10-enyl-(2’,3’,6’-tri-O-benzoyl)-α-D-galactopyranoside
(0,15 g ; 0,12 mmol) dans 16 mL d’éthanol absolu et on y ajoute du rhodium sur alumine et on
met sous atmosphère de dihydrogène pendant 5 h. On filtre sous vide et on évapore. On obtient
0,13 g (Rdt = 86%) d’une pâte jaune.
• Rf = 0,21 (chloroforme/éthanol 98/2).
20°
• [α]D = 122,7° (CHCl3, c = 0,42).
• IR : 3442 cm -1 (OH) ; 3070 cm -1 (aromatiques) ; 2920 cm -1 (CH3) ; 2849 cm -1 (CH2) ;
1717 cm -1 (C=O).
• RMN 1 H : 7,3 à 8,1 (m, 30 H) benzoyles, 5,76 (dd, 2 H, J = 3,04 ; 10,64 Hz) H-3’, 5,67 (dd,
2 H, J = 3,64 ; 10,60 Hz) H-2’, 5,30 (d, 2 H, J = 3,64 Hz) H-1’, 4,67 (dd, 2 H, J = 5,80 ;
11,64 Hz) H-6’a, 4,54 (dd, 2 H, J = 6,76 ; 11,32 Hz) H-6’b, 4,39 (m, 4 H) H-4’ et H-5’, 3,76
(dt, 2 H, J = 6,44 ; 9,80 Hz) H-1a, 3,45 (dt, 2 H, J = 6,56 ; 9,76 Hz) H-1b, 1,56 (m, 4 H) H-2,
1,23 (m, 32 H) H-3 à H-10.
OBz