Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

1,20-bis-eicos-10-enyl-(2’,3’,6’-tri-O-benzoyl)-α-D-
VII.19
(10a)
galactopyranoside
BzO
170
OH
OBz
O
OBz
O
BzO
O
O
OH
BzO
Le 2’,3’,6’-tribenzoyl-1-(undec-10-enyl)-α-D-galactopyranoside (0,25 g, 0,39 mmol) est
dissous dans 1,8 mL de dichlorométhane dégazé puis mis sous argon. Le
dichlorobis(tricyclohexylphosphine)benzylidene ruthenium (0,03 g ; 0,04 mmol ; 9%) est
dissous dans 10 mL du même solvant puis est injecté dans la solution par un goutte à goutte lent
(5 h 30). Après 21 h 30 on arrête la réaction et on évapore le dichlorométhane. Le produit est
purifié sur une colonne de silice avec l’éluant chloroforme pur puis chloroforme/éthanol 98/2.
On obtient 0,39 g (Rdt = 80%) d’une pâte jaune.
• Rf = 0,21 (chloroforme/éthanol 98/2).
• IR : 3487 cm -1 (OH) ; 3062 cm -1 (aromatiques) ; 3018 cm -1 (CH=CH) ; 2920 cm -1 (CH3) ;
2849 cm -1 (CH2) ; 1721 cm -1 (C=O) ; déformation : 971 cm -1 (CH=CH trans) ; 711 cm -1
(CH=CH cis).
• RMN 1 H : 7,3 à 8,1 (m, 30 H) benzoyles, 5,75 (dd, 2 H, J = 3,04 ; 10,64 Hz) H-3’, 5,67 (dd,
2 H, J = 3,64 ; 10,64 Hz) H-2’, 5,37 (m, 2 H) H-10, 5,30 (d, 2 H, J =3,64 Hz) H-1’, 4,67 (dd,
2 H, J = 5,84 ; 11,40 Hz) H-6’a, 4,54 (dd, 2 H, J = 6,72 ; 11,32 Hz) H-6’b, 4,39 (m, 4 H)
H-4’ et H-5’, 3,75 (dt, 2 H, J = 6,44 ; 9,80 Hz) H-1a, 3,44 (dt, 2 H, J = 6,48 ; 9,72 Hz) H-1b,
1,93 (m, 4 H) H-9, 1,55 (m, 4 H) H-2, 1,18 (m, 24 H) H-3 à H-8.
OBz