Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

2’,3’,6’-tri-O-benzoyl-10-undecényl-β-D-
VII.18
(9b)
galactopyranoside
BzO
OH
OBz
O
OBz
O
Le 10-undecényl-β-D-galactopyranoside (1,27 g ; 3,8 mmol) est dissous dans 24,5 mL de
pyridine anhydre et mis sous argon à –31°C. On ajoute le chlorure de benzoyle (1,86 mL ;
16 mmol ; 4,2 éq) par un goutte à goutte lent (20 min) et on ouvre aussitôt le milieu réactionnel
en laissant à –31°C. On évapore un maximum de pyridine en n’excédant pas 40°C. On dissout
dans 100 mL de chloroforme et on lave avec de l’acide chlorhydrique à 0,1 M (60 mL), une
solution de bicarbonate de sodium à 5% (60 mL) et de l’eau (60 mL). On sèche sur sulfate de
magnésium, on filtre et on évapore. On purifie sur colonne de silice avec l’éluant
chloroforme/éther de pétrole 90/10. On obtient 0,86 g (Rdt = 35%) d’une pâte jaune.
• Rf = 0,47 (chloroforme/éthanol 98/2).
20°
• [α]D = 33,4° (CH2Cl2, c = 0,99).
• IR : 3487 cm -1 (OH) ; 3062 cm -1 (aromatiques) ; 3018 cm -1 (CH=CH2) ; 2920 cm -1 (CH3) ;
2849 cm -1 (CH2) ; 1717 cm -1 (C=O).
• RMN 1 H : 7,3 à 8,1 (m, 15 H) benzoyles, 5,80 (m, 1 H) H-10, 5,75 (dd, 1 H, J = 7,96 ; 10,20
Hz) H-2’, 5,35 (dd, 1 H, J = 3,24 ; 10,32 Hz), 4,96 (m, 2 H) H-11, 4,71 (d, 1 H, J = 7,92 Hz)
H-1’, 4,69 (dd, 1 H, J = 6,64 ; 11,44 Hz) H-6’a, 4,61 (dd, 1 H, J = 6,36 ; 11,36 Hz) H-6’b,
4,35 (dde, 1 H, J = 3,24 ; 5,20 Hz) H-4’, 4,07 (te, 1 H, J = 6,48 Hz) H-5’, 3,91 (dt, 1 H, J =
6,20 ; 9,68 Hz) H-1a, 3,52 (dt, 1 H, J = 6,64 ; 9,64 Hz) H-1b, 2,01 (q, 2 H, J = 6,88 Hz) H-9,
1,51 (m, 2 H) H-2, 1,17 (m, 12 H) H-3 à H-8.
• Masse : 645 (M+H) + ; 475 (cycle) + rupture d’une liaison anomérique ; 353, 335, 231, 213,
109 perte de molécules d’eau et d’acide benzoïque ; 105 (PhCO) + .
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