Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

2’,3’,6’-tri-O-benzoyl-10-undecényl-α-D-
VII.17
(9a)
galactopyranoside
168
BzO
OH OBz
O
OBz
O
Le 10-undecényl-α-D-galactopyranoside (0,16 g ; 0,48 mmol) est dissout dans 3,1 mL de
pyridine anhydre et mis sous argon à –30°C. On ajoute le chlorure de benzoyle (0,235 mL ;
2,0 mmol ; 4,2 éq) par un goutte à goutte lent (20 min) et on ouvre aussitôt le milieu réactionnel
en laissant à –30°C. On évapore un maximum de pyridine en n’excédant pas 40°C. On dissout
dans 30 mL de chloroforme et on lave avec de l’acide chlorhydrique à 0,1 M (15 mL), une
solution de bicarbonate de sodium à 5% (15 mL) et de l’eau (15 mL). On sèche sur sulfate de
magnésium, on filtre et on évapore. On purifie sur colonne de silice avec l’éluant chloroforme
pur. On obtient 0,20 g (Rdt = 66%) d’une pâte jaune.
• Rf = 0,65 (chloroforme/éthanol 95/5).
20°
• [α]D = 93,7° (CHCl3, c = 1,41).
• IR : 3487 cm -1 (OH) ; 3062 cm -1 (aromatiques) ; 3018 cm -1 (CH=CH2) ; 2920 cm -1 (CH3) ;
2849 cm -1 (CH2) ; 1717 cm -1 (C=O).
• RMN 1 H : 7,2 à 8,1 (m, 15 H) benzoyles, 5,80 (m, 1 H) H-10, 5,76 (dd, 1 H, J = 2,72 ; 10,64
Hz) H-3’, 5,66 (dd, 1 H, J = 3,68 ; 10,60 Hz) H-2’, 5,30 (d, 1 H, J = 3,64 Hz) H-1’, 4,96 (m,
2H) H-11, 4,67 (dd, 1 H, J = 5,84 ; 11,36 Hz) H-6’a, 4,54 (dd, 1 H, J = 6,72 ; 11,32 Hz)
H-6’b, 4,39 (m, 2 H) H-4’ et H-5’, 3,75 (dt, 1 H, J = 6,40 ; 9,80 Hz) H-1a, 3,45 (dt, 1 H, J =
6,60 ; 9,80 Hz) H-1b, 2,01 (q, 2 H, J = 7,52 Hz) H-9, 1,57 (m, 2 H) H-2, 1,18 (m, 12 H) H-3
à H-8.