Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

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VII.16 1,20-bis-eicosyl- β-D-galactopyranoside (7b)
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Le 1,20-bis-eicosyl-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acétyl)-β-D-galactopyranoside (0,32 g ;
0,32 mmol) est dissous dans 12 mL de dichlorométhane/méthanol 50/50. On y ajoute 2,5 mL
(1,28 mmol ; 4 éq) de méthanolate de sodium en solution à 0,5 M dans du méthanol et laisse
réagir pendant 50 min. On neutralise par ajout de résine H + , on filtre et on évapore. On obtient
0,19 g (Rdt = 95%) d’un solide blanc.
• Rf = 0,45 (chloroforme/éthanol 50/50).
20°
• [α]D = -10,4° (pyridine, c = 0,85).
• Tf = 110-117°C
• IR : 3336 cm -1 (OH) ; 2911 cm -1 (CH3) ; 2841 cm -1 (CH2).
• RMN 1 H : 4,18 (d, 2 H, J = 7,28 Hz) H-1’, 3,87 (dt, 2 H, J = 6,96 ; 9,60 Hz) H-1a, 3,81 (de,
2 H, J = 2,56 Hz) H-5’, 3,70 (m, 4 H) H-6’, 3,55 (m, 2 H) H-1b, 3,48 (m, 6 H) H-2’ à H-4’,
1,60 (quint, 4 H, J = 6,96 Hz) H-2, 1,26 (m, 32 H) H-3 à H-10.
• Masse : 639 (M+H) + ; 477 (cycle-chaîne+2H) + rupture d’une liaison anomérique et création
d’une fonction alcool ; 315 (chaîne+3H) + rupture de la 2° liaison anomérique et création
d’une nouvelle fonction alcool (chaîne-2OH+H) + ; 297, 279 perte de molécules d’eau à partir
de (chaîne+3H) + ; 265, 251, 237, 223, 209, 195, 181, 167, 153, 139, 125, 111, 97, 83, 69
perte de CH2 à partir de (chaîne-2OH+H) + .
• Microanalyse : attendu : C (60,16%), H (9,78%), O (30,06%) ; + 3/2 H2O : C (57,72%),
H (9,84%), O (32,44%) ; déterminée : C (57,89%), H (9,47%), O (32,64%).
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