Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

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VII.15 1,20-bis-eicosyl-α-D-galactopyranoside (7a)
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Le 1,20-bis-eicosyl-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acétyl)-α-D-galactopyranoside (0,04 g ;
0,04 mmol) est dissous dans 2 mL de dichlorométhane/méthanol 50/50. On y ajoute 0,1 mL
(0,04 mmol ; 1,1 éq) de méthanolate de sodium en solution à 0,5 M dans du méthanol et laisse
réagir pendant 26 min. On neutralise par ajout de résine H + , on filtre et on évapore. On obtient
0,03 g (Rdt = 98%) d’un solide blanc.
• Rf = 0,54 (chloroforme/éthanol 50/50).
20°
• [α]D = 111,6° (MeOH, c = 0,32).
• Tf = 106°C
• IR : 3376 cm -1 (OH) ; 2920 cm -1 (CH3) ; 2849 cm -1 (CH2).
• RMN 1 H : 4,80 (d, 2 H, J = 3,20 Hz) H-1’, 3,88 (m, 2 H) H-3’, 3,80 (m, 2 H) H-5’, 3,72 (m,
10 H) H-2’, H-4’, H-6’ et H-1a, 3,43 (dt, 2 H, J = 6,48 ; 9,64 Hz) H-1b, 1,63 (m, 4 H) H-2,
1,29 (m, 32 H) H-3 à H-10.
• Masse : 639 (M+H) + ; 477 (cycle-chaîne+2H) + rupture d’une liaison anomérique et création
d’une fonction alcool ; 315 (chaîne+3H) + rupture de la 2° liaison anomérique et création
d’une nouvelle fonction alcool (chaîne-2OH+H) + ; 297, 279 perte de molécules d’eau à
partir de (chaîne+3H) + ; 265, 251, 237, 223, 209, 195, 181, 167, 153, 139, 125, 111, 97, 83,
69 perte de CH2 à partir de (chaîne-2OH+H) + .
• Microanalyse : attendu : C (60,16%), H (9,78%), O (30,06%) ; + 1 H2O : C (58,51%),
H (9,82%), O (31,67%) ; déterminée : C (58,15%), H (9,62%), O (32,23%).
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