Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

1,20-bis-eicosyl-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acétyl)-β-D-
VII.14
(6b)
galactopyranoside
AcO
AcO
OAc
O
OAc
O
On dissout le 1,20-bis-eicos-10-enyl-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acétyl)-β-D-galactopyranoside
(0,06 g, 0,07 mmol) dans 10 mL d’éthanol absolu et on y ajoute du rhodium sur alumine et on
met sous atmosphère de dihydrogène pendant 5 h. On filtre sous vide et on évapore. On obtient
0,06 g (Rdt = 95%) d’une huile jaune.
• Rf = 0,38 (éther de pétrole/acétate d’éthyle 50/50).
20°
• [α]D = -10,6° (CHCl3, c = 0,74).
• IR : 2923 cm -1 (CH3) ; 2846 cm -1 (CH2) ; 1752 cm -1 (C=O).
• RMN 1 H : 5,38 (d, 2 H, J = 2,96 Hz) H-4’, 5,20 (dd, 2 H, J = 8,04 ; 10,32 Hz) H-2’, 5,01
(dd, 2 H, J = 3,32 ; 10,44 Hz) H-3’, 4,45 (d, 2 H, J = 7,96 Hz) H-1’, 4,15 (m, 4 H) H-6’, 3,89
(m, 4 H) H-5’ et H-1a, 3,47 (dt, 2 H, J = 6,84 ; 9,36 Hz) H-1b, 1,9 à 2,2 (s, 24 H) acétyles,
1,56 (m, 4 H) H-2, 1,25 (m, 32 H) H-3 et H-10.
O
AcO
O
AcO
OAc
OAc
165