Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

1,20-bis-eicosyl-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acétyl)-α-D-
VII.13
(6a)
galactopyranoside
AcO
AcO
164
OAc
O
OAc
O
On dissout le 1,20-bis-eicos-10-enyl-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acétyl)-α-D-galactopyranoside
(0,53 g, 0,54 mmol) dans 50 mL d’éthanol absolu et on y ajoute du rhodium sur alumine et on
met sous atmosphère de dihydrogène pendant 5 h. On filtre sous vide et on évapore. On obtient
0,53 g (Rdt = 100%) d’une huile jaune.
• Rf = 0,44 (éther de pétrole/acétate d’éthyle 50/50).
20°
• [α]D = 69,1° (CHCl3, c = 0,30).
• IR : 2920 cm -1 (CH3) ; 2849 cm -1 (CH2) ; 1748 cm -1 (C=O).
• RMN 1 H : 5,45 (de, 2 H, J = 2,36 Hz) H-4’, 5,36 (m, 2 H) H-2’, 5,12 (m, 2 H) H-1’, 5 ,10 (m,
2 H) H-3’, 4,22 (t, 2 H, J = 6,44 Hz) H-5’, 4,10 (m, 4 H) H-6’, 3,67 (dt, 2 H, J = 6,56 ; 9,64
Hz), H-1a, 3,42 (dt, 2 H, J = 6,64 ; 9,64 Hz) H-1b, 1,9 à 2,2 (s, 24 H) acétyles, 1,55 (m, 4 H)
H-2, 1,26 (m, 32 H) H-3 à H-10.
AcO
O
O
AcO
OAc
OAc