Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

1,20-bis-eicos-10-enyl-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acétyl)-β-D-
VII.12
(5b)
galactopyranoside
AcO
AcO
OAc
O
OAc
O
Le 2’,3’,4’,6’-tetraacétatyl-1-(undec-10-enyl)-β-D-galactopyranoside (1,38 g ;
2,76 mmol) est dissous dans 10 mL de dichlorométhane dégazé puis mis sous argon, à reflux du
dichlorométhane. Le dichlorobis(tricyclohexylphosphine)benzylidene ruthenium (0,09 g ;
0,11 mmol ; 4%) est dissout dans 15 mL du même solvant puis est injecté dans la solution par
un goutte à goutte lent (2 h 30). Au bout de 23 h de réaction, on rajoute du catalyseur (0.13 g ;
0,2 mmol ; 6%) par un goutte à goutte lent. Après 71 h on arrête la réaction et on évapore le
dichlorométhane. Le produit est purifié sur une colonne de silice avec l’éluant éther de
pétrole/acétate d’éthyle 80/20 puis 50/50. On obtient 2,2 g (Rdt = 83%) d’une huile jaune.
• Rf = 0,38 (éther de pétrole/acétate d’éthyle 50/50).
• IR : 3018 cm -1 (CH=CH) ; 2920 cm -1 (CH3) ; 2849 cm -1 (CH2) ; 1748 cm -1 (C=O) ;
deformation : 962 cm -1 (CH=CH trans) ; 755 cm -1 (CH=CH cis).
• RMN 1 H : 5,39 (m, 2 H) H-10, 5,34 (m, 2 H) H-4’, 5,20 (dd, 2H, J = 7,96 ; 10,44 Hz) H-2’,
5,01 (dd, 2 H, 3,40 ; 10,48 Hz) H-3’, 4,45 (d, 2 H, J = 7,96 Hz) H-1’, 4,16 (m, 4 H) H-6’,
3,89 (m, 2 H) H-5’, 3,88 (m, 2 H) H-1a, 3,47 (dt, 2 H, J = 6,88 ; 9,52 Hz) H-1b, 1,9 à 2,2 (s,
24 H) acétyles, 1,56 (m, 8 H) H-2 et H-9, 1,26 (m, 24 H) H-3 et H-8.
O
AcO
O
AcO
OAc
OAc
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