Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

1,20-bis-eicos-10-enyl-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acétyl)-α-D-
VII.11
(5a)
galactopyranoside
AcO
AcO
162
OAc
O
OAc
O
AcO
O
O
OAc
AcO
Le 2’,3’,4’,6’-tetraacétatyl-1-(undec-10-enyl)-α-D-galactopyranoside (0,20 g,
0,39 mmol) est dissout dans 2 mL de dichlorométhane dégazé puis mis sous argon. Le
dichlorobis(tricyclohexylphosphine)benzylidene ruthenium (0,04 g, 0,05 mmol ; 12%) est
dissous dans 10 mL du même solvant puis est injecté dans la solution par un goutte à goutte lent
(5 h). Au bout de 5 h de réaction, on chauffe le mélange à reflux. Après 21 h on arrête la
réaction et on évapore le dichlorométhane. Le produit est purifié sur une colonne de silice avec
l’éluant éther de pétrole/acétate d’éthyle 80/20 puis 50/50. On obtient 0,3 g (Rdt = 83%) d’une
huile jaune.
• Rf = 0,44 (éther de pétrole/acétate d’éthyle 50/50).
• RMN 1 H : 5,45 (dd, 2 H, J = 1,08 ; 3,36 Hz) H-4’, 5,36 (m, 4 H) H-2’ et H-10, 5,12 (m, 2 H)
H-1’, 5,10 (m, 2 H) H-3’, 4,22 (te, 2 H, J = 6,20 Hz) H-5’, 4,10 (m, 4 H) H-6’, 3,68 (dt, 2 H,
J = 6,52 ; 9,80 Hz) H-1a, 3,42 (dt, 2 H, J = 6,56 ; 9,80 Hz) H-1b, 1,9 à 2,2 (s, 24 H) acétyles,
1,58 (m, 8 H) H-2 et H-9, 1,28 (m, 24 H) H-3 à H-8.
OAc