Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

VII.10 Undec-10-enyl-β-D-galactopyranoside (8b)
HO
HO
OH
O
OH
O
Le undec-10-enyl-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acétyl)-β-D-galactopyranoside (0,63 g, 1,3 mmol)
est dissout dans 8 mL de dichlorométhane/méthanol 50/50. On y ajoute 10 mL (5,2 mmol ;
4 éq.) de méthanolate de sodium en solution à 0,5 M dans du méthanol et laisse réagir pendant
17 min. On neutralise par ajout de résine H + , on filtre et on évapore. On obtient 0,3 g
(Rdt = 79%) d’une pâte blanche.
• Rf = 0,55 (chloroforme/éthanol 50/50).
20°
• [α]D = -16,6° (MeOH, c = 0,75).
• IR : 3566 cm -1 (OH) ; 3062 cm -1 (CH=CH2) ; 2850 cm -1 (CH2).
• RMN 1 H : 5,80 (m, 1 H) H-10, 4,94 (m, 2 H) H-11, 4,20 (d, 1 H, 7,60 Hz) H-1’, 3,83 (dt,
1 H, J = 7,20 ; 9,20 Hz) H-1a, 3,82 (dd, 1 H, J = 0,80 ; 3,20 Hz) H-5’, 3,73 (m,2 H) H-6’,
3,53 (dt, 1 H, J = 6,40 ; 9,60 Hz) H-1b, 3,48 (m, 3 H) H-2’ à H-4’, 2,04 (quint, 2 H, J = 7,20
Hz) H-9, 1,62 (quint, 2 H, J = 6,80 Hz) H-2, 1,31 (m, 12 H) H-3 à H-8.
• Masse : 333 (M+H) + ; 315, 297, 279, 261 perte de molécules d’eau à partir de (M+H) + ; 163
(cycle) + coupure de la liaison anomérique ; 145, 127, 109, 91 perte de molécules d’eau à
partir de (cycle) + .
• Microanalyse : attendu : C (61,42%), H (9,70%), O (28,88%) ; + 1/2 H2O : C (59,80%),
H (9,74%), O (30,46%) ; déterminée : C (59,59%), H (9,75%), O (30,66%).
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