Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

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VII.9 Undec-10-enyl-α-D-galactopyranoside (8a)
HO
HO
OH
O
OH
O
Le undec-10-enyl-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acétyl)-α-D-galactopyranoside (0,29 g,
0,59 mmol) est dissous dans 4 mL de dichlorométhane/méthanol 50/50. On y ajoute 4,8 mL
(2,4 mmol ; 4 éq) de méthanolate de sodium en solution à 0,5 M dans du méthanol et laisse
réagir pendant 17 min. On neutralise par ajout de résine H + , on filtre et on évapore. On obtient
0,14 g (Rdt = 74%) d’une pâte blanche.
• Rf = 0,60 (chloroforme/éthanol 50/50).
20°
• [α]D = 101,0° (MeOH, c = 1,10).
• IR : 3336 cm -1 (OH) ; 3062 cm -1 (CH=CH2) ; 2858 cm -1 (CH2).
• RMN 1 H : 5,80 (m, 1 H) H-10, 4,95 (m, 2 H) H-11, 4,79 (d, 1 H, J = 3,6 Hz) H-1’, 3,88 (m,
1 H) H-3’, 3,80 (m, 1 H) H-5’, 3,72 (m,5 H) H-2’, H-4’, H-6’ et H-1a, 3,43 (dt, 1 H, J =
6,40 ; 9,60 Hz) H-1b, 2,04 (q, 2 H, J = 7,20 Hz) H-9, 1,62 (m, 2 H) H-2, 1,31 (m, 12 H) H-3
à H-8.
• Masse : 333 (M+H) + ; 315, 297, 279, 261 perte de molécules d’eau à partir de (M+H) + ; 163
(cycle) + coupure de la liaison anomérique ; 145, 127, 109, 91 perte de molécules d’eau à
partir de (cycle) + .
• Microanalyse : attendu : C (61,42%), H (9,70%), O (28,88%) ; + 1/2 H2O : C (59,80%),
H (9,74%), O (30,46%) ; déterminée : C (59,87%), H (9,92%), O (30,21%).