Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

VII.8 Undecyl-β-D-galactopyranoside (3b)
HO
OH
OH
O
OH
O
Le 2’,3’,4’,6’-tetraacétatyl-undecyl-β-D-galactopyranoside (0,45 g, 0,90 mmol) est
dissous dans 14 mL de dichlorométhane/méthanol 50/50. On ajoute 3,6 mL (1,8 mmol ; 2 éq)
d’une solution de méthanolate de sodium dans le méthanol de concentration 0,5 M. On laisse
réagir 4 h. On neutralise par ajout de résine H + . On filtre et on évapore. On obtient 0,2 g
(Rdt = 65%) d’un solide blanc.
• Rf = 0,57 (chloroforme/éthanol 50/50).
20°
• [α]D = -10,0° (MeOH, c = 1,02).
• Tf = 72°C
• IR : 3354 cm -1 (OH) ; 2920 cm -1 (CH3) ; 2849cm -1 (CH2).
• RMN 1 H : 4,20 (d, 1 H, J = 7,32 Hz) H-1’, 3,89 (dt, 1 H, J = 6,88 ; 9,48 Hz) H-1a, 3,82 (d,
1 H, J = 3,04 Hz) H-5’, 3,73 (m, 2 H) H-6’, 3,53 (dt, 1 H, J = 6,72 ; 9,36 Hz) H-1b, 3,47 (m,
3 H) H-2’ à H-4’, 1,62 (quint, 2 H, J = 6,96 Hz) H-2, 1,29 (m, 16 H) H-3 à H-10, 0,90 (t,
3 H, J = 6,60 Hz) H-11.
• Masse : 335 (M+H) + ; 163 (cycle) + coupure de la liaison anomérique ; 145, 127, 109, 91
perte de molécules d’eau à partir de (cycle) + .
• Microanalyse : attendu : C (61,05%), H (10,25%), O (28,70%) ; C (44,81%), H (7,74%), O
(46,45%), On observe des traces d’azotes inférieurs à 1%, le produit n’est pas tout à fait pur.
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