Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

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VII.7 Undecyl-α-D-galactopyranoside (3a)
HO
OH
OH
O
OH
O
Le 2’,3’,4’,6’-tetraacétatyl-undecyl-α-D-galactopyranoside (1,72 g, 3,4 mmol) est
dissout dans 50 mL de dichlorométhane/méthanol 50/50. On ajoute 13,5 mL (6,8 mmol ; 2 éq)
d’une solution de méthanolate de sodium dans le méthanol de concentration 0,5 M. On laisse
réagir 58 min. On neutralise par ajout de résine H + . On filtre et on évapore. On obtient 1,0 g
(Rdt = 90%) d’un solide blanc.
• Rf = 0,55 (chloroforme/éthanol 50/50).
20°
• [α]D = 114,0° (MeOH, c = 0,88).
• Tf = 55°C
• IR : 3440 cm -1 (OH) ; 2911cm -1 (CH3) et 2849 cm -1 (CH2).
• RMN 1 H : 5,80 (d, 1 H, J = 3,2 Hz) H-1’, 3,88 (m, 1 H) H-3’, 3,80 (m, 1 H) H-5’, 3,71 (m,
5 H) H-2’, H-4’, H-6’ et H-1a, 3,43 (dt, 1 H, J = 6,48 ; 9,64 Hz) H-1b, 1,63 (m, 2 H) H-2,
1,29 (m, 16 H) H-3 à H-10, 0,90 (t, 3 H, J = 6,60 Hz) H-11.
• Masse : 335 (M+H) + ; 163 (cycle) + coupure de la liaison anomérique ; 145, 127, 109, 91
perte de molécules d’eau à partir de (cycle) + .
• Microanalyse : attendu : C (61,05%), H (10,25%), O (28,70%) ; + 1/2 H2O : C (59,45%),
H (10,27%), O (30,28%) ; déterminée : C (59,12%), H (10,16%), O (30,72%).