Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

IV. Conclusion
Nous avons synthétisé des tensioactifs dérivés du galactose. Pour cela, nous avons utilisé
l’activation par rayonnement micro-ondes, qui nous a permis de diminuer les temps de réaction
de certaines étapes, notamment la glycosylation. Nous avons utilisé la réaction de métathèse
pour effectuer l’homodimérisation de galactosides ω-insaturés. Les dimères sont obtenus avec
de bons rendements (de l’ordre de 80%). La structure de chaque molécule a été confirmée par
RMN du proton, spectrométrie de masse et spectroscopie IR. Les conformations spatiales de
chacune des molécules amphiphiles synthétisées ont été déterminées par modélisation
moléculaire. Nous avons également analysé les propriétés de surface de ces molécules. Les
concentrations d’agrégation critiques et les aires par molécule à la surface de l’eau des
molécules partiellement solubles (galactosides) ont été mesurées. Pour les tensioactifs insolubles
(bolaformes et géminés), nous avons mesuré l’aire par molécule à la surface de l’eau et nous
avons déterminé les conformations des molécules à l’intérieur des monocouches comprimées.
Par la suite, nous proposons d’optimiser les conditions de certaines réactions telles que la
benzoylation sélective, la débenzoylation et la formation des macrocycles par métathèse. Nous
souhaitons aussi appliquer la stratégie utilisée à la synthèse de molécules amphiphiles dérivées
de disaccharides. Les tensioactifs ainsi synthétisé seront plus solubles que les dérivés du
galactose que nous avons étudiés ici, et, seront ainsi plus faciles à utiliser notamment comme
vésicules.
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