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Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

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B<br />

H2C (CH2)8<br />

CH N<br />

H<br />

H2C CH (CH2)8<br />

O<br />

HO<br />

N<br />

H<br />

HO<br />

O<br />

O<br />

OH<br />

O<br />

O<br />

OH<br />

H2C (CH 2) 8<br />

CH N<br />

HO<br />

O<br />

HO<br />

A<br />

O<br />

(CH2)20<br />

O<br />

HN<br />

(H2C)8<br />

HO<br />

HC<br />

H 2C<br />

O<br />

H<br />

O<br />

O<br />

HO<br />

O<br />

OH<br />

O<br />

HO<br />

OH<br />

O<br />

O<br />

HO<br />

O<br />

(C H2)20<br />

H2C (CH2)8<br />

CH N<br />

H<br />

H2C CH (CH2)8<br />

Figure 103 : Représentation <strong>de</strong>s liaisons hydrogène intramoléculaires dans les tensioactifs géminés ;<br />

15a (A) ; 15b (B).<br />

III.3 Propriétés <strong>de</strong> surface <strong>de</strong>s tensioactifs<br />

III.3.1 Solubilité<br />

Nous avons mesuré la solubilité dans l’eau <strong>de</strong> chacun <strong>de</strong>s produits tensioactifs que<br />

nous avons synthétisés. Tous les dimères (bolaformes <strong>et</strong> géminés) sont insolubles dans l’eau<br />

même à très faible concentration <strong>et</strong> dans l’eau bouillante.<br />

Les tensioactifs <strong>mono</strong>caténaires, quant à eux, sont partiellement hydrosolubles. Sur la<br />

figure 104, on remarque que les produits saturés sont beaucoup moins solubles que les<br />

produits ω-insaturés. C<strong>et</strong>te observation confirme les résultats obtenus par modélisation<br />

moléculaire, en eff<strong>et</strong>, les composés saturés sont plus hydrophobes que les composés insaturés.<br />

Parallèlement, on observe une solubilité supérieure <strong>de</strong>s anomères β. Ces résultats sont en<br />

accord avec les données <strong>de</strong> la littérature. 122<br />

O<br />

HO<br />

N<br />

H<br />

HO<br />

O<br />

O<br />

OH<br />

O<br />

O<br />

OH<br />

HO<br />

O<br />

HO<br />

O<br />

(CH2)20<br />

O<br />

123

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