Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...
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Les dimères, qui ont une chaîne linéaire saturée comprenant vingt carbones,<br />
s’enroulent sur eux-mêmes (figure 101).<br />
1,20-bis-eico-10-ényl-α-D-galactopyranosi<strong>de</strong><br />
7a<br />
E = 29,4 kcal.mol -1<br />
logP = 3,7<br />
1,20-bis-eico-10-ényl-β-D-galactopyranosi<strong>de</strong><br />
7b<br />
E = 29,5 kcal.mol -1<br />
logP = 3,7<br />
Figure 101 : Résultats <strong>de</strong>s calculs <strong>de</strong> modélisation moléculaire pour les bolaformes<br />
hydrophobicité<br />
(E :énergie ; log P= log<br />
).<br />
hydrophilicité<br />
Dans ce cas, nous remarquons que la différence <strong>de</strong> conformation <strong>de</strong>s sucres n’entraîne<br />
pas <strong>de</strong> changements dans l’énergie <strong>de</strong>s molécules. En eff<strong>et</strong>, dans les <strong>de</strong>ux cas, elle est <strong>de</strong><br />
l’ordre <strong>de</strong> 29,5 kcal.mol -1 . Malgré la diminution relative du nombre <strong>de</strong> carbones dans la<br />
chaîne par galactose entre le bolaforme <strong>et</strong> le <strong>mono</strong>mère, on observe une légère augmentation<br />
<strong>de</strong> l’hydrophobicité. Ceci sera confirmé lors <strong>de</strong> l’étu<strong>de</strong> <strong>de</strong> la solubilité : les bolaformes sont<br />
insolubles dans l’eau.<br />
Les composés géminés se replient également sur eux-mêmes. Cependant, les<br />
composés α <strong>et</strong> β n’ont pas le même comportement. Le composé α s’enroule en hélice sur lui-<br />
même alors que le composé β forme une boucle à l’intérieur <strong>de</strong> laquelle passent les <strong>de</strong>ux bras<br />
(figure 102).<br />
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