Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

Les dimères, qui ont une chaîne linéaire saturée comprenant vingt carbones,
s’enroulent sur eux-mêmes (figure 101).
1,20-bis-eico-10-ényl-α-D-galactopyranoside
7a
E = 29,4 kcal.mol -1
logP = 3,7
1,20-bis-eico-10-ényl-β-D-galactopyranoside
7b
E = 29,5 kcal.mol -1
logP = 3,7
Figure 101 : Résultats des calculs de modélisation moléculaire pour les bolaformes
hydrophobicité
(E :énergie ; log P= log
).
hydrophilicité
Dans ce cas, nous remarquons que la différence de conformation des sucres n’entraîne
pas de changements dans l’énergie des molécules. En effet, dans les deux cas, elle est de
l’ordre de 29,5 kcal.mol -1 . Malgré la diminution relative du nombre de carbones dans la
chaîne par galactose entre le bolaforme et le monomère, on observe une légère augmentation
de l’hydrophobicité. Ceci sera confirmé lors de l’étude de la solubilité : les bolaformes sont
insolubles dans l’eau.
Les composés géminés se replient également sur eux-mêmes. Cependant, les
composés α et β n’ont pas le même comportement. Le composé α s’enroule en hélice sur lui-
même alors que le composé β forme une boucle à l’intérieur de laquelle passent les deux bras
(figure 102).
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