Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

III.1.12.2 Utilisation d’une solution très diluée de tensioactif géminé
Pour le composé β, la réaction a lieu dans un milieu très dilué (C = 0,25 mmol.L -1 ). Le
solvant utilisé est le mélange dichlorométhane/méthanol 8/1. Le méthanol est ajouté car le
produit n’est pas soluble dans le dichlorométhane pur. Le catalyseur utilisé est le (1,3-
dimésytyl-imidazolin-2-ylidène)(tricyclohexylphosphine)dichloro-ruthénium benzylidène (1,3
équivalents). Il est ajouté en trois fois par des gouttes à gouttes lents. La réaction est réalisée
sous argon à température ambiante pendant trois jours. On observe par CCM la formation de
deux produits qui sont ensuite séparés sur colonnes de silice. Par RMN, on observe la
disparition des doubles liaisons terminales à 5,81 et 4,95 ppm et l’apparition d’une double
liaison interne à 5,35 ppm pour les deux produits.
Détermination de la conformation spatiale des
III.2
tensioactifs
Cette étude a été réalisée par modélisation moléculaire avec le logiciel Hyperchem ® 4.
On utilise le champ de force MM + . Ce champ de force permet de traiter les liaisons et les
angles. De plus, il calcule les interactions électrostatiques en utilisant les liaisons dipolaires au
lieu d’utiliser les charges ponctuelles, comme la plupart des autres champs de force. Les
conformations sont déterminées pour des molécules dans le vide.
On remarque que les galactosides sont repliés sur eux-mêmes (figure 100). De plus, la
présence de la double liaison n’entraîne pas de modification spatiale des molécules si ce n’est
au bout de la chaîne.
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