Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...
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III.1.12.2 Utilisation d’une solution très diluée <strong>de</strong> tensioactif géminé<br />
Pour le composé β, la réaction a lieu dans un milieu très dilué (C = 0,25 mmol.L -1 ). Le<br />
solvant utilisé est le mélange dichlorométhane/méthanol 8/1. Le méthanol est ajouté car le<br />
produit n’est pas soluble dans le dichlorométhane pur. Le catalyseur utilisé est le (1,3-<br />
dimésytyl-imidazolin-2-ylidène)(tricyclohexylphosphine)dichloro-ruthénium benzylidène (1,3<br />
équivalents). Il est ajouté en trois fois par <strong>de</strong>s gouttes à gouttes lents. La réaction est réalisée<br />
sous argon à température ambiante pendant trois jours. On observe par CCM la formation <strong>de</strong><br />
<strong>de</strong>ux produits qui sont ensuite séparés sur colonnes <strong>de</strong> silice. Par RMN, on observe la<br />
disparition <strong>de</strong>s doubles liaisons terminales à 5,81 <strong>et</strong> 4,95 ppm <strong>et</strong> l’apparition d’une double<br />
liaison interne à 5,35 ppm pour les <strong>de</strong>ux produits.<br />
Détermination <strong>de</strong> la conformation spatiale <strong>de</strong>s<br />
III.2<br />
tensioactifs<br />
C<strong>et</strong>te étu<strong>de</strong> a été réalisée par modélisation moléculaire avec le logiciel Hyperchem ® 4.<br />
On utilise le champ <strong>de</strong> force MM + . Ce champ <strong>de</strong> force perm<strong>et</strong> <strong>de</strong> traiter les liaisons <strong>et</strong> les<br />
angles. De plus, il calcule les interactions électrostatiques en utilisant les liaisons dipolaires au<br />
lieu d’utiliser les charges ponctuelles, comme la plupart <strong>de</strong>s autres champs <strong>de</strong> force. Les<br />
conformations sont déterminées pour <strong>de</strong>s molécules dans le vi<strong>de</strong>.<br />
On remarque que les galactosi<strong>de</strong>s sont repliés sur eux-mêmes (figure 100). De plus, la<br />
présence <strong>de</strong> la double liaison n’entraîne pas <strong>de</strong> modification spatiale <strong>de</strong>s molécules si ce n’est<br />
au bout <strong>de</strong> la chaîne.<br />
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