Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

Après traitement à l’éther de pétrole froid, l’azoture d’acyle est porté à reflux subissant
ainsi une transposition de Curtius (figure 93) puis distillé.
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R
O
C
N N N
R
O
C
N N N
∆
-N 2
Figure 93 : Mécanisme de la transposition de Curtius.
R
N C O
On obtient alors le produit 13 avec un rendement de 45%. Les spectres RMN 1 H et 13 C
de ce produit confirment sa structure. Le spectre IR présente la bande caractéristique des
isocyanates à 2265 cm -1 . Cependant, le spectre du carbone 13 révèle la présence d’un produit
analogue contenant un carbone quaternaire différent (δ = 158,2 ppm au lieu de 122,0 ppm
pour l’isocyanate). Ce produit est une urée résultant de l’hydrolyse de l’isocyanate suivie
d’une condensation sur lui-même 121 (figure 94). Cette structure a été confirmée par
spectrométrie de masse.
R N C O + H O H
R N C
H
R N C
H
R NH2
R N C O
O
N R
CO2
H
R N C
H
O
R N C
N R
Figure 94 : Formation d’une urée à partir d’un isocyanate.
H
O
O
H
O
H
O H
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