Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

Tableau 17 : Blindage de la partie glucidique des β-galactosides après désacétylation.
4b 8b
δ (ppm) figure J (Hz) δ (ppm) figure J (Hz)
1’ 4,45 d 7,92 4,20 d 7,60
2’ 5,20 dd 7,92/10,32 3,48 m
3’ 5,01 m 3,48 m
4’ 5,38 de 3,32 3,48 m
5’ 3,88 m 3,82 dd 0,80/3,20
6’ 4,15 m 3,73 m
Sur les spectres IR, on remarque la disparition des bandes correspondant aux
carbonyles et l’apparition d’une large bande vers 3350 cm -1 caractéristique des hydroxyles.
Les spectres de masse confirment eux aussi les structures : les spectres de masse des produits
3a et 3b présentent un pic moléculaire (M+H) + à 335. Ceux des produits 8a et 8b présentent
le pic moléculaire à 333.
métathèse
III.1.3 Homodimérisation des glycosides peracétylés insaturés par
Comme nous l’avons vu précédemment, la métathèse croisée permet l’échange des
groupements alkylidènes portés par deux alcènes et donne naissance à deux nouvelles
molécules. Si les deux alcènes de départ sont identiques, on parle d’homodimérisation.
Nous avons procédé à l’homodimérisation des anomères α et β du ω-undécényl-D-
galactopyranoside tétraacétate (figure 86).
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