Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

ajoute de la résine échangeuse de cations afin de neutraliser le méthylate de sodium.
L’ensemble est filtré et le solvant évaporé. Les rendements de réaction sont compris entre
65% et 95%.
102
AcO
OAc
OAc
OH
OH
O MeONa
O
OAc
OR CH2Cl2 /CH3OH HO
OH
OR
2a,b : α ou β undécyl galactoside peracétylé
4a,b : α ou β undécényl galactoside peracétylé
Figure 85 : Désacétylation des tétraacétylgalactosides.
3a,b : α ou β undécyl galactoside
8a,b : α ou β undécényl galactoside
La RMN du proton montre une disparition des singulets correspondant aux
groupements acétyles ainsi qu’un blindage de toute la partie glucidique (tableaux 16 et 17).
Tableau 16 : Blindage de la partie glucidique des α-galactosides après désacétylation.
4'
HO
6'
OH OH
3'
5'
2'
O
OH
1'
OR
4a 8a
δ (ppm) figure J (Hz) δ (ppm) figure J (Hz)
1’ 5,11 m 4,79 d 3,60
2’ 5,35 m 3,72 m
3’ 5,09 m 3,88 m
4’ 5,45 de 3,16 3,72 m
5’ 4,22 te 6,42 3,80 m
6’ 4,10 m 3,72 m