Etude de nouvelles stratégies de valorisation de mono et ...

Les structures des anomères α et β ont été déterminées par RMN du proton (tableau
14). Le proton anomérique du composé de conformation α se présente sous la forme d’un
multiplet à 5,11 ppm alors que celui de l’anomère β se présente sous la forme d’un doublet à
4,45 ppm dont la constante de couplage caractéristique est de 7,92 Hz. De plus, on remarque
un déblindage des protons situés en position 1 de la chaîne.
Le rapport des quantités entre les anomères α et β des galactosides est relativement
peu reproductible, dans les mêmes conditions réactionnelles, il varie de 0,1 à 8.
Les spectres des undécylglycosides sont semblables à ceux des ω–
undécénylglycosides dans leur partie glucidique et différents en ce qui concerne l’extrémité
de la partie aglycone (tableau 15).
Tableau 15 : Différences entre les spectres RMN 1 H des glycosides saturés et insaturés.
4a 2a
δ (ppm) figure δ (ppm) figure J (Hz)
3 à 8 1,29 m 1,27 m
9 1,58 m 1,27 m
10 5,81 m 1,27 m
11 4,95 m 0,88 t 6,56
Les spectres IR présentent une bande à 2900 cm -1 correspondant à la chaîne ainsi
qu’une bande 1750 cm -1 correspondant aux carbonyles. Pour les produit 4a et 4b, il y a aussi
une bande caractéristique des CH de la double liaison vers 3020 cm -1 et des C=C vers
1640 cm -1 .
III.1.2 Désacétylation des galactosides
Chacun des quatre galactosides précédemment synthétisés a été désacétylé par action
du méthanolate de sodium dans le méthanol (figure 85). Le glycoside peracétylé est dissous
dans un mélange de dichlorométhane/méthanol (C = 30 g.L -1 ) et on y ajoute 2 éq de méthylate
de sodium (solution à 0,5 M dans le méthanol). Le temps de réaction est d’une heure. On
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