Résumé du cours: alcanes, alcools + interactions au ... - physiquepovo
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<strong>Résumé</strong> <strong>du</strong> <strong>cours</strong>: <strong>alcanes</strong>, <strong>alcools</strong> + <strong>interactions</strong> <strong>au</strong> sein de la matière<br />
Principe d’une extraction liquide-liquide :<br />
ampoule à décanter<br />
mélange = solution aqueuse<br />
contenant 2 solutés :<br />
* le diiode<br />
* le sulfate de cuivre(II)<br />
bécher<br />
cyclohéxane<br />
erlenmeyer<br />
Objectif à atteindre : séparer les deux solutés (diiode et sulfate de cuivre) présents dans une même solution aqueuse.<br />
Méthode : il f<strong>au</strong>t trouver un <strong>au</strong>tre solvant qui présente les 2 propriétés suivantes :<br />
* il ne doit pas être miscible avec l’e<strong>au</strong> (donc l’alcool ne convient pas)<br />
* un des solutés doit être be<strong>au</strong>coup plus soluble dans ce solvant que dans l’e<strong>au</strong>, et inversement pour l’<strong>au</strong>tre soluté.<br />
Le cyclohexane convient car il n’est pas miscible avec l’e<strong>au</strong>, le diiode est 80 fois plus soluble dans le cyclohexane que<br />
dans l’e<strong>au</strong> et, inversement, le sulfate de cuivre est très soluble dans l’e<strong>au</strong> mais pratiquement insoluble dans le<br />
cyclohexane.<br />
On intro<strong>du</strong>it 20mL de mélange dans une ampoule à décanter et on rajoute 20mL de cyclohexane.<br />
On agite pour accélérer le transfert des solutés dans le solvant où ils sont le plus solubles.<br />
On laisse reposer pour que les deux phases se séparent, puis on récupère chaque phase dans un bécher différent.<br />
Liaisons polarisées :<br />
Lorsque deux atomes sont unis par une liaison covalente, il peut arriver que les 2 électrons mis en commun soient plus<br />
souvent à proximité d'un des atomes que de l'<strong>au</strong>tre: on dit alors que l'atome qui attire les électrons vers lui est plus<br />
électronégatif que l'<strong>au</strong>tre, et que la liaison covalente est polarisée.<br />
Les atomes les plus électronégatifs sont situés en h<strong>au</strong>t à droite de la classification périodique (F, O, N, Cl, ...).<br />
Le carbone et l'hydrogène ne sont pas électronégatifs donc les liaisons C H ne sont pas polarisées .<br />
Une molécule est polaire s'il est possible de la diviser en deux parties, l'une<br />
portant une petite charge positive, l'<strong>au</strong>tre une petite charge négative.<br />
La molécule d'e<strong>au</strong>, coudée, est polaire. Par contre, la molécule de dioxyde de carbone, linéaire, ne l'est pas.<br />
Interactions de Van der Walls: agissent entre molécules non polaires (molécules à longues chaines carbonées, diiode).<br />
Liaisons hydrogène: agissent entre un atome d'hydrogène lié par une liaison covalente à un<br />
atome électronégatif d'une molécule, et un doublet non liant d'un atome d'une <strong>au</strong>tre molécule.<br />
L'interaction assurée par la liaison hydrogène est plus intense que les <strong>interactions</strong><br />
de Van der Walls, mais be<strong>au</strong>coup moins intense qu'une liaison covalente.<br />
Les solides moléculaires constitués de molécules polaires (sucres,...) ou les solides ioniques (NaCl,CuSO4) sont très<br />
solubles dans les solvants constitués de molécules polaires (e<strong>au</strong> , alcool , ...) mais très peu solubles dans les solvants<br />
constitués de molécules non polaires (cyclohexane,..).<br />
Et inversement pour les solides constitués de molécules non polaires (diiode,...).<br />
le cyclohexane n’est pas miscible avec l’e<strong>au</strong><br />
et il est moins dense que l’e<strong>au</strong><br />
Les solvants constitués de molécules polaires sont miscibles entre eux (<strong>interactions</strong> électriques entre charges fixes de<br />
signes contraires).<br />
Les solvants organiques constitués de molécules non polaires sont miscibles entre eux (<strong>interactions</strong> de Van der Walls).<br />
Les solvants constitués de molécules polaires et les solvants organiques ne sont pas miscibles.<br />
cyclohexane contenant<br />
le diiode<br />
solution aqueuse contenant<br />
les ions sulfate et cuivre(II)<br />
+q<br />
–2q<br />
O<br />
H H<br />
O<br />
+q<br />
–q +2q<br />
–q<br />
C O
Un alcane est un hydrocarbure saturé à chaîne carbonée ouverte. Sa formule brute est CnH2n+2<br />
Hydrocarbure : molécule constituée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène.<br />
Saturé : toutes les liaisons chimiques entre les atomes de carbone sont des liaisons simples, chaque atome de carbone est<br />
donc lié à 4 atomes voisins.<br />
La chaîne (ou squelette) carbonée d’une molécule organique est constituée par l’enchaînement des atomes de carbone<br />
liés entre eux par des liaisons covalentes.<br />
La chaîne carbonée est ouverte si elle n’est pas cyclique, c’est à dire si elle ne forme pas une boucle fermée.<br />
Lorsque un <strong>au</strong> moins des atomes de carbone est lié à plus de 2 <strong>au</strong>tres atomes de carbone, on dit que la chaîne carbonée est<br />
ramifiée, sinon elle est qualifiée de linéaire.<br />
Voici les noms (à connaître par cœur) de quelques <strong>alcanes</strong> à chaîne linéaire, c’est à dire non ramifiée :<br />
Méthane Ethane Propane Butane Pentane Hexane<br />
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14<br />
Voici les règles de nomenclature des <strong>alcanes</strong> à chaîne ramifiée :<br />
Identifier la chaîne carbonée linéaire la plus longue de la molécule : on l’appelle chaîne principale.<br />
Le nombre d’atomes de carbone contenus dans cette chaîne détermine le nom de l’alcane.<br />
Identifier les différentes ramifications greffées sur la chaîne principale : ce sont des groupements alkyles, c’est à dire<br />
des <strong>alcanes</strong> ayant « per<strong>du</strong> » un atome d’hydrogène de façon à libérer une liaison. On les note R.<br />
Leur formule générale est CnH2n+1 et leur nom dérive de celui de l’alcane correspondant en remplaçant le suffixe<br />
« ane » par « yle » :<br />
méthyle −CH3 éthyle −CH2−CH3 propyle −CH2−CH2−CH3<br />
Numéroter les atomes de carbone de la chaîne principale en partant d’une extrémité (il y a deux sens possibles) de<br />
façon à ce que la somme des numéros des atomes substitués (liés à un groupement alkyle) soit le plus petit possible.<br />
Faire précéder le nom de l’alcane correspondant à la chaîne principale par les noms des différentes ramifications<br />
alkyle, classées par ordre alphabétique. De plus, chaque groupement alkyle doit être précédé <strong>du</strong> numéro de l’atome de<br />
carbone de la chaîne principale qui le porte.<br />
Des molécules isomères ont la même formule brute mais des formules développées différentes.<br />
Elles ont des noms différents mais <strong>au</strong>ssi des propriétés physiques et chimiques différentes.<br />
La formule brute d’une molécule indique la nature et le nombre d’atomes qui la constituent: tous les atomes présents<br />
dans la molécule sont cités les uns à la suite des <strong>au</strong>tres, et on indique pour chaque atome en bas à droite le nombre de fois<br />
qu’il intervient dans la molécule.<br />
La formule développée d’une molécule fait apparaître toutes les liaisons covalentes entre les atomes.<br />
Dans la formule semi-développée d’une molécule, les liaisons faisant intervenir un atome d’hydrogène<br />
ne sont pas représentées. On regroupe alors les atomes d’hydrogène avec l’<strong>au</strong>tre atome <strong>au</strong>quel ils sont liés.<br />
CH3 CH3<br />
Dans la formule topologique, on ne représente pas les atomes de carbone mais la chaîne carbonée<br />
est représentée en zigzag : il existe un atome de carbone à chaque extrémité de segment. CH3−CH−C−CH2−CH2−CH3<br />
On ne représente pas non plus les atomes d’hydrogène liés <strong>au</strong>x atomes de carbone (on trouve<br />
CH2−CH3<br />
leur nombre en respectant la tétravalence <strong>du</strong> carbone). Les <strong>au</strong>tres atomes sont représentés.<br />
Groupe caractéristique : c’est un groupe d’atomes qui permet de différentier une molécule d’un alcane.<br />
Un groupe caractéristique confère à la molécule qui le possède des propriétés chimiques particulières.<br />
L’atome de carbone présent dans le groupe caractéristique (appelé <strong>au</strong>ssi groupe fonctionnel) s’appelle de façon générale<br />
« carbone fonctionnel ».<br />
La chaîne carbonée principale, qui donne son nom à la molécule, doit forcément contenir le carbone fonctionnel<br />
Cette chaîne doit être numérotée dans un sens tel que le carbone fonctionnel porte le plus petit numéro possible.<br />
Alcools de formule générale R−OH Groupe hydroxyle formule brute d’un alcool : CnH2n+2O ou CnH2n+1OH<br />
Les règles de nomenclature pour un alcool sont les mêmes que pour un alcane,<br />
OH<br />
mais il f<strong>au</strong>t remplacer le suffixe « ane » de l’alcane par « an-x-ol »<br />
où x est le numéro <strong>du</strong> carbone fonctionnel.<br />
4-méthyl pentan-2-ol<br />
La température d'ébullition des <strong>alcanes</strong> et des <strong>alcools</strong> <strong>au</strong>gmente avec la longueur de la chaine carbonée car plus il y a de<br />
liaisons de type Van der Walls a rompre, plus il f<strong>au</strong>t apporter d'énergie, ce qui nécessite de ch<strong>au</strong>ffer davantage.<br />
La température d'ébullition des <strong>alcools</strong> est supérieure à celle des <strong>alcanes</strong> de même chaine carbonée car les "liaisons<br />
hydrogène" présentes dans les <strong>alcools</strong> sont plus attractives que celles de Van der Walls.<br />
1<br />
3-éthyl 2,3-diméthyl hexane