CHIMIE

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© Hachette Livre – H Prépa / Chimie,1 re année,PCSI –La photocopie non autorisée est un délit 686 Échelle de Pauling 26 Effet d’écran 276 Effet d’induction 332 Effet d’ion commun 553 Effet d’orientation 330 Effet de dispersion 333 Effet Kharasch 223 Effet photoélectrique 6 Einstein 6 Électrode au calomel 585 Électrodes 584 Électrolyte 479 Électron 14 Électronégativité 25, 56 Électrons de cœur 13 Électrons de valence 13 Électrophile 208 Élément chimique 15 Élimination –bimoléculaire E2 370 –monomoléculaire E1 374 –réaction d’ 368 Ellingham 448 Énantiomére 183 Énergie d’activation 75 Énergie d’ionisation 21, 284, 463 Énergie de dissociation 466 Énergie de liaison 44, 466 Énergie interne 439 Énergie interne de réaction 444 Énergie orbitalaire 282 Énergie potentielle d’activation 130 Époxyde 252 Espèces intermédiaires 109 Ester 249 Étape cinétiquement déterminante 110,137 État de transition 130 État excité 8 État fondamental 8 Enthalpie 439 Enthalpie de réaction 444 Enthalpie standard de formation 460 Époxyde 405 Équation de Schrödinger 264 Équilibre acido-basique 478 État standard 441 État standard de référence 442 Éther 235 Éther-couronne 406 Éther-oxyde 405 Étoile des couleurs 320 Évolution d’un système 482 F Facteur cinétique 73 Facteur préexponentiel 76 Fixation électronique 23 Fonction d’onde 263 Fonctions propres 264 Force de van der Waals 333 Formule brute 164 Formule de constitution 164 Formule de Nernst 584 Formule mésomère 46 Formule semi-développée 164 Formule topologique 164 G Gaz nobles 20 Gillespie 52 Grandeur de réaction 443 Grignard 234 H Halogénation 209 Halogènes 20 Halogénoalcanes 352 Halogénure d’alkyle 352 Heisenberg 262 Hess 458 Hétéroatome 164 Hund 11 Hybride de résonance 50 Hydratation 220 Hydrogénoïde 277 Hydrohalogénation 215 Hydrolyse 357 Hydrophile 408 Hydrophobe 408 Hydroxyde amphotère 562 Hypervalence 39 I Indicateur coloré redox 598 Indicateurs colorés 504 Indice de coordination 524 Indice de liaison 304 Inégalité d’Heisenberg 262 Initiation 144 Intégrale d’échange 303 Intégrale de recouvrement 299 Interaction de Debye 332 Interaction de Keesom 330 Interaction de London 332 Interaction de van der Waals 330 Interactions intramoléculaires 35 Intermédiaires réactionnels 111 Inversion de configuration 183 Inversion de Walden 359 Ion alcoolate 414 Ion hydronium 485 Ion oxonium 485 Isodensité de probabilité 272 Isomérie 180 K Kirchhoff 447 Klechkowski 10, 283 L Lanthanides 20 Lennard-Jones 333 Lewis 40 Liaisons conjuguées 321 Liaison covalente 35 Liaison dative 36 Liaison de coordination 36 Liaison délocalisée 49 Liaison hydrogène 335 Liaison pi 38, 207 Liaison sigma 38, 208 Ligand 524 Ligne d’isodensité 308 Loi d’Arrhenius 75 Loi de Beer – Lambert 84 Loi de Biot 184 Loi de Dalton 69 Loi de Hess 458 Lois de Kirchhoff 447 Longueur de chaîne 148 Longueur de liaison 44 M Manométrie 83 Mécanique quantique 7 Mécanisme en chaîne 137 Mécanisme par stades 137 Mécanisme réactionnel 126, 356 Mélange homogène 68 Mélange racémique 185 Mendeleiev 15 Mésomérie 47 Méthode C.L.O.A. 298 Méthode de Mohr 566 Méthode différentielle 88 Méthode intégrale 88 Méthode VS.E.P.R. 52 Milieu extérieur 68 Modèle moléculaire 165
Molécularité 127 Moment cinétique 266 Moment dipolaire 45, 57, 330 N Nernst 583 Neutron 14 Nitrile 249 Niveau dégénéré 8 Nombre d’oxydation 575 Nombre de charge 14 Nombre de charge effectif 277, 280 Nombre de masse 14 Nombre quantique 265 Nombre stœchiométrique 70 Nombres quantiques 7 Normation 264 Nucléophile 208 Numéro atomique 14 O Octet réduit 38 Oléfine 205 Opérateurs 264 Orbitale atomique 8, 266 Orbitale d 271 Orbitale moléculaire 297 Orbitale – antiliante 301 – antisymétrique 300 – B.V. 319 – frontieres 320 – H.O. 319 – liante 301 – moléculaire 300 – orthogonales 301 – pi π 309 – sigma σ 302 – symétrique 300 Orbitale p 270 Orbitale s 270 Ordre de réaction 74 Ordre deux 79 Ordre global 74 Ordre partiel 74, 85 Ordre un 79 Ordre zéro 78 Organomagnésiens 234, 238 Orthophénanthroline 598 Oxydant 575 Oxydation 575, 580 Oxydoréduction 574 Ozone 225 Ozonide 225 Ozonolyse 225 P Paramètre extensif 68 Paramètre intensif 68 Partenaire de choc 132 Partie angulaire 266 Partie radiale 266 Pauli 10, 280 Période 15 pH d’une solution 486 Phase 68 Phénol 405 Phéromone 191, 205 Physique quantique 262 Photolyse 133, 135 Pile Daniell 579 Pile de concentration 591 Pile électrochimique 579 Planck 6 Polarisabilité 331 Polarisation 45 Polarité des molécules 57 Potentiel d’électrode 581 Potentiel redox 581 Potentiel redox standard 583, 589 Potentiométrie 585 Pourcentage ionique 46 Pouvoir rotatoire 184 Pouvoir tampon 499 Précipitation 549 Préférence conformationnelle 172 Premier principe 438 Pression partielle 69 Principe de Bodenstein 111 Principe de Pauli 10 Probabilité de présence 263 Produit de solubilité 551 Profil énergétique 130 Propagation 144 Proton 14 Pyridine 394 Q Quantification 7 Quantum 6 Quotient de réaction 481 R Radical 135, 223 Radicaux porteurs de chaîne 146 Rayon atomique 286 Rayon covalent 305 Rayon de van der Waals 334 Rayon ionique 287 Réactif 356 Réaction acido-basique 490 Réaction d’oxydoréduction 577 Réaction endothermique 451 Réaction exothermique 451 Réaction nulle 483 Réaction standard de formation 459 Réaction totale 483 Réactions consécutives 107 Réactions jumelles 101 Réactions opposées 105 Réactions parallèles 101 Recouvrement axial 308 Recouvrement latéral 309 Réducteur 575 Réduction 575, 580 Régioselectivité 216 Régiospécificité 216 Règle de Cahn, Ingold et Prelog 175 Règle de Hund 117 Règle de Klechkowski 10 Règle de l’octet 37 Règle de Markovnikov 215, 218 Règle de Zaïtsev 369 Règle des dix-huit électrons 39 Règle du duet 37 Règles de Slater 281 Renversable 126 Représentation de Cram 166 Représentation de Lewis 40 Représentation de Newmann 166 Résolution de racémique 189 Rétrosynthèse 248 Rupture 144 Rupture homolytique 135 S Schéma réactionnel 356 délit Schrödinger 364 un est Sels d’ammonium 389, 395 Séparation d’énantiomères 188 autorisée non Sigdwick 39 Slater 281, 297 photocopie –La Solubilité 339, 550 Soluté 479 année,PCSI Solution saturée 550 Chimie,1re / Solution tampon 499 Prépa H – Solvant 479 Livre Solvolyse 357 Sous-couche 10 Hachette © 687
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H PRÉPA TOUT EN UN CHIMIE PCSI •
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HPRÉPA TOUTENUN CHIMIE PCSI André
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Cet ouvrage est conforme aux progra
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1 OBJECTIFS • Connaître les quat
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a) b) 700 l (nm) 600 500 400 Doc. 2
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E E n E n l’absorption d’un pho
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E 1s Doc. 13 Configuration électro
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•La configuration électronique d
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Le métal cuivre Cu, l’hydroxyde
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Doc. 23 Nombre maximal d’élémen
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Le terme générique d’élément
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Doc. 27 a) 3 Cl 2(g) + 2 Al(s) = 2
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a) b) N + 2p 2 N2p 3 O +2p3 O2p 4 D
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1 2 3 4 5 6 7 1 1 H χ M : 2,21 χ
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Les nombres quantiques CQFR L’ét
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Applications directes du cours 1 D
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15 Ionisation 1 • Indiquer dans q
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26 L’élément cuivre Le cuivre e
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(*) Un corps simple est constitué
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a) H-F b) H-O-H c) d) H H-N-H H H-C
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a) b) Cl F F Cl Cl P Cl Cl F S F Do
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(*) La prise en compte des doublets
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Établir la représentation de Lewi
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+ d - d A B p→ Doc. 13 Orientatio
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(*) La première formule ci-dessus
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Déterminer les principales formule
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(*) Dans le propénal, les deux dou
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■ m + n = 2 AX 2E 0 : l’édific
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a) b) c) H H - C - H H H - N - H H
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a) b) Cl 120° Cl Cl Cl P PCl 5 typ
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- 1 2 + 1 O G + - 1 2 ep O • O
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III - Espèces à liaisons délocal
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Applications directes du cours 1 Co
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1 • Préciser le caractère polai
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3 OBJECTIFS • Savoir définir et
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(*) Soit un système fermé, siège
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Sens direct ou sens 1 → Sens inve
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0 [B i] M 1 t 1 ' Doc. 10 Interpré
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La pyrolyse de l’éthanal selon :
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(*) La combustion du mélange d’a
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a a/2 a/4 [A] -a . k . t [A] = a .
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• On réduit au même dénominate
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(*) • Pour la réaction d’équa
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Vitesses de réaction 8 Déterminat
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Vitesses de réaction • p ≠ 1 :
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Vitesses de réaction COURS On en d
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Facteurs cinétiques Vitesses de r
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6 Décomposition de l’anion perox
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2 • Le suivi de la réaction est
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18 Oxydation des ions iodure par le
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c. Expliquez comment vous préparer
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CH 3 (1) + HNO 3 (2) CH 3 CH 3 NO 2
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2.2.3. Généralisation ; contrôle
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n 0 2 n 0 3 n 0 3 0 nCH3COOH (t) nC
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(*) Bien que la désintégration de
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1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0 [X] a A 2 B 4
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1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0 v k 1.a V fB
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CQFR Dans un processus complexe met
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En déduire l’expression des conc
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a. Établir le système d’équati
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. Tracer ln = f(t) ou effectuer u
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2 • Déterminer, tout d’abord,
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a. Quel est l’intérêt d’avoir
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5 OBJECTIFS • Savoir distinguer l
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(*) Au niveau moléculaire : la not
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I H I H Cl I H I H Doc. 3 Chocs bim
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À tout instant : Ep(t) + Ec(t) = E
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Cl C Cl C H Doc. 13 L’énergie li
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Exemple : L’action du permanganat
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1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0 [X] a B A 50
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Mécanismes réactionnels en cinét
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(*) Pour un acte élémentaire, l
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Doc. 26 Maillons de la chaîne réa
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Intermédiaires réactionnels Méca
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2 • Un récipient transparent, co
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13 Théorie de Lindeman Il arrive s
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1 • Le mécanisme réactionnel su
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CH • 3 + HBr c CH 4 + Br • (4)
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2 • Donc seule la réaction (1) e
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6 OBJECTIFS • Connaître les repr
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formule semidéveloppée formule to
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a) b) H H H H C H H H H H C 109 pm
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1 modèle éclaté en perspective D
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APPLICATION 1 Représentations de N
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a) b) a) inversion de conformation
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configuration q fus (°C) qéb (°C
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Classer les groupes substituants de
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Déterminer la configuration absolu
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a) b) H H HOOC H 3C H H OH H H H H
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observateur rayon lumineux plan de
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(*) Racémique vient du latin racem
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HO H H COOH COOH COOH HOOC H H OH O
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(R)-B + (S)-B + (R)-A énantiomère
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Doc. 55 Exemples de propriétés di
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Stéréochimie des molécules organ
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Applications directes du cours REPR
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*Conformation - configuration Les c
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) d. e. ) f. g) g. Double liaison (
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41 *Combien d’atomes de carbone a
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Atome asymétrique et double liaiso
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(*) Les phéromones sont des substa
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(*) Énergies de liaison : DC=C = 6
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La flèche traduit le mouvement du
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(*) Lorsque les deux substituants R
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3.1.2.3. Caractère ionique de la r
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H 3C H C C C 2H 5 H Doc. 13 Les qua
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(*) Selon le solvant utilisé, l’
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(*) L’effet attracteur du groupe
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alcène 3.3.2. Observations expéri
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(*) M.S. KHARASCH, (1895-1957), Uni
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(*) Il se forme une mince couche d
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Réactivité de la double liaison c
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Réactions d’addition (*) conditi
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Conseils : Dans les exercices, il c
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14 Proposer une suite de réactions
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(*) Dans l’industrie, l’éthoxy
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(*) L'hydrolyse du produit de la sy
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Ph Br Mg 2 C2H5 O O C2H5 C2H5 C2
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H 2O , H R -MgX R-H (*) Il ne s’
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R' C • Le schéma général est l
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R -Mg-X + H 2C= CH - X Pd(PPh 3) 4
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Organomagnésiens mixtes 8 COURS
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Doc. 12 Présentation des dérivés
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Doc. 12 Arrêt à la cétone dans l
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Organomagnésiens mixtes 6 Réactio
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Préparation R X + Mg dérivé halo
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Applications directes du cours 1 Hy
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Action d’un organomagnésien sur
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9 OBJECTIFS • Savoir décrire les
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(*) On utilise fréquemment la cons
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(*) En notant EOP = r . rur, les fo
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L z → L noyau Doc. 10 Moment cin
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Y2,1,0 = (2 pz) = Y2,1,±1 = (2 py)
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x O z G plan(p), de cote z o (S ) s
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99 % 50 % 99 % 99 % 2s 50 % 50 % 99
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Doc. 25 Courbes représentant gross
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(*) En Mécanique Quantique, un niv
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Doc. 30 Nombre quantique de spin s
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électron i électron j 1s ns, np n
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7 6 5 4 3 2 1 n 7 6 6 6 5 5 5 5f 4
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Le cas des éléments du bloc d est
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Doc. 37 Évolution du rayon atomiqu
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Modèle quantique de l’atome •
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Données : constante de Boltzmann :
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14 **Éléments de transition 1 •
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24 *Excitation par choc Les niveaux
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(*) La masse des noyaux étant beau
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Structure électronique des molécu
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a) 1s 1 b) 1s 1 c ou j H 1 c ou j H
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(*) b12 0 0 S 1 S 1 0 Doc. 9 Var
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E E H ∆E s ∗ 1s 1 ∆E s H 1 H
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Structure électronique des molécu
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Doc. 18 Interactions 2p-2pconduisan
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E s ∗ z s z s ∗ s s s 3.3.2. Di
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Doc. 27 La liaison dans la molécul
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Doc. 33 Les lignes d’isodensité
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Le recouvrement est d’autant plus
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E s * p * Doc. 36 Représentation s
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Doc. 41 Spectre d’absorption du b
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Cas des molécules diatomiques hét
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5 La molécule de difluor 1 • Que
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13 La molécule de diazote 1 • a.
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11 OBJECTIFS • Définitions, cara
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a) b) G - rp(X2) = r0 rp G + + - d
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espèce EK ED EL Cl2 0 0 49,5 CH4 0
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alcane Doc. 16 Températures d’é
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H C O H Doc. 21 Formation d’une l
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R C R O N H H a) N O R C R H N C H
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H O C a) O H O O H b) Doc. 33 Acide
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Les interactions de van der Waals C
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Pour certains calculs on pourra uti
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8 Températures de changement d’
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. La densité et la viscosité de c
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12 OBJECTIFS • Connaître les pos
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(*) Lorsque la masse molaire de l
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(*) La réaction d’un acide de Le
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Doc. 8 Types de réactions selon la
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(*) En présence d’un grand excè
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Doc. 12 Influence de la nature du g
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E p stabilisation de l'anion nuclé
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Doc. 18 Influence du groupe R de R-
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mécanisme étapes vitesse stéréo
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(*) Br 71 % Et-O , K , -HBr et Et
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E p H 3 C Br 2 CH 2 CH 3 H CH3 H H
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Br CH3 23 CH2CH3 H CH3 H -Br Compo
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Doc. 32 Une réaction se produisant
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H 3C H H3C-C-O CH3 CH 3 t-Bu-O CH
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Les dérivés halogénés CQFR •
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Applications directes du cours 1 Vo
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Réactions à compléter (ex. 18 à
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■ Réactions de type S N2 Réacti
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13 OBJECTIFS • Identifier les tro
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CH3 -CH2 -CH2 -NH2 propylamine N(CH
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formule NH (CH3)3N - (CH3CH2)3N - N
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100 80 60 40 20 0 2,5 Composés à
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(*)L’expression de cette constant
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(*) CH3(CH2) 6CH2Br 1 mol NH3 (2 mo
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Composés à liaison simple carbone
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4 • On fait réagir le mélange r
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14 OBJECTIFS • Connaître la synt
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fonction alcool phénol formule R-O
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La nomenclature officielle (recomma
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a) R O b) a) 100 % transmission H O
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molécule H3C-OH H3C-CH2-OH Doc. 14
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(*) Pour un étheroxyde aromatique
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(*) HO - ArO - pKA 14 H2O 10 Réact
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(*) Cette réaction constitue le pr
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E p (CH 3 ) 3 COH + HBr (CH3 ) 3CO
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R Facilité de déshydratation d’
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OH H2 SO4 ∆ pentan-3-ol c (E)-pen
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(*) C’est le plus souvent aussi l
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Définitions CQFR • Alcool R-OH p
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tribromure de phosphore Transformat
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8 Suite de réactions Réactions su
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Déshydratation (ex. 17 et 18) 18 1
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c. Préciser la nature du mécanism
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15 OBJECTIFS • Savoir décrire le
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paroi fixe système frontière mobi
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CaCO 3 (s) CO 2 (g) CaO (s) Doc. 5
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H (T 1 , x 2 ) H (T 1 , x 1 ) entha
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1CH 4 (g) + 2 O 2 (g) = 1 CO 2 (g)
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(*) Historiquement les relations (1
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Le volume des phases condensées es
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∆ r H 0 0 : réaction endothermi
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5.2.2. Températures de flamme adia
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T 2 T 1 température T du système
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6.2 Détermination par le calcul CO
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Déterminer, à 298 K, ∆ r1H 0 ,
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1 UO 2 (s) + 4 HF (g) 1 (a) + 4 (b)
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formule Vion DionU 0 atomes H 13,6
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Dfus H 0 corps purs Tfus (K) (kJ .m
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La dissociation d’une liaison O
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États et grandeurs standard CQFR
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Applications du premier principe à
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Cette réaction se déroule dans un
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Sous la pression de 101,3 kPa, le m
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Masses molaires (g . mol −1 ):Ca:
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(*) Dans une solution, les solutés
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Le plus souvent c 0 n’est pas men
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a) Q c K0 Q évolution dans le sens
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(*) L’Union Internationale de Chi
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température (°C) KA pKA 0 8,0 . 1
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a) a) % 90 % HNO2 - % NO2 % 90 80 7
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1) L’équation de la réaction qu
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DpH 0,01 2,3 % 0,05 11,5 % 0,1 23 %
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(*) Comme nous l’avons vu en Term
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Déterminer à 25 °C le pH d’une
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solution pH initial nature de l’a
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2,3.c 4 0 pseudo-tampon dû au coup
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pH s pH E 0 dpH ( dV ) V E E teinte
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14 pH 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
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(*) Lorsque la réaction de titrage
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H 2A H 2A HA - pK A1 pK A1 +2 pH pK
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Doc. 43 Simulation du titrage d’u
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• Pour tout couple acide-base (HA
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1 Activités d’espèces chimiques
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9 Réactions acido-basiques On cons
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1 • Déterminer le volume V 2E d
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31 Exercices en relation avec les t
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17 OBJECTIFS • Savoir définir et
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(*) Pour alléger l’écriture, no
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Doc. 4 Diagramme de prédominance d
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a) O CH -CO 2C-H2C 2 2 N-CH -CH -N
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(*) K f1 = K f2 = Doc. 11 Domaines
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Doc. 15 Un excès de lignand favori
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Doc. 18 Graphes simulés des pource
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accepteurs d'ions Fe3+ de plus en p
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c’est-à-dire :pF = - log [F - ]
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accepteurs d'ions Ca2+ de plus en p
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Réactions compétitives entre comp
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1 • On prépare 250 mL de solutio
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a. Quel ion est dosé en premier ?
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18 OBJECTIFS • Définition du pro
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composé AgCl AgBr AgI Ag2CrO4 Fe(O
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APPLICATION 1 Le précipité de sul
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Doc. 10 Pourcentage d’ions argent
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Une quantité n 0 = 1,0 . 10 -3 mol
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0 - 1 - 2 - 3 - 4 - 5 - 6 - 7 log s
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Une solution est maintenue saturée
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2) Exprimer la solubilité de Al(OH
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- 2 - 3 - 4 - 5 - 6 - 7 - 8 - 9 log
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On introduit, dans un bécher, les
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1 Formation et dissolution de préc
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13 Solubilité du nitrite d’argen
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1 • Que représente (s sol - s ea
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Al 3+ (aq) + 3 e - = Al (s) Fe 3+ (
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Dans l’eau H 2O, dans l’ion oxo
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zinc COM Zn 2+ , SO 4 2- mA R pont
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) électrolyte (K zinc cuivre + + C
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(*) Certains auteurs notent a l’e
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tête isolante bouchon du tube de p
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Dans tout exercice, il faudra, sur
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(*) Ce résultat sera démontré en
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Considérons la pile formée par l
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APPLICATION 3 Couples Cu 2+ /Cu et
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Ce4+ a) b) Fe 2+ K + SCN - solution
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2 1 0 E (V) E 0 (Ce 4+ /Ce 3+ ) E 0
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Équilibres d’oxydoréduction CQR
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1 Nombre d’oxydation 1 • Après
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2 • Déterminer la composition de
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V 2 (mL) % (mV) V2 (mL) % (mV) V2 (
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Chapitre 1 1 1) Quatre niveaux d’
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a) b) c) 9 H C 10 O C H CH2 CH2 H
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2) H H N ⇒ hybride de résonance
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À tout instant, P CO + P Cl2 = (P
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La concentration de B est alors max
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La courbe ln(a - x)=f(t) étant une
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1) Propane : CH3CH2CH3 ; éthoxyét
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tion, la concentration de I reste f
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a) CH a) 2CH3 CHO b) CH3 HO H c) C2
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31 Voir document ci-dessous : A (A,
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• 5 étheroxydes avec liaison C=C
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2) HOOC C H H + D2O C anti COOH H D
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2) I2 + 2 S2O 2- 3 c 2 I - + S4O 2-
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3 e ionisation :E i3 = e(Co 3+ ) -
Page 637 and 638: 2) a) Il diminue. L’O.M. p est d
Page 639 and 640: 2) H O + 4) 5) H3N + 6) 7) Ph 8) 4
Page 641 and 642: 3) (CH3) 3N CH3 (CH3) 3N + CH3 (CH3
Page 643 and 644: Mécanisme S N1 : Le carbocation -C
Page 645 and 646: c) d) A : R-OH ZnCl2 c HCl R-Cl où
Page 647 and 648: 2) a) Action de l’ozone O3 puis h
Page 649 and 650: 2) ∆' fH 0 [C 3H 4O (liq)] = 2 D
Page 651 and 652: 2) Il suffit de tracer F = V. 10 -p
Page 653 and 654: • V > V éq (V en mL) : [[HgCl 2]
Page 655 and 656: 2) a) 2 NaN 3 = 2 Na + 3 N 2 b) Dan
Page 657 and 658: 1 Interaction lumière - matière L
Page 659 and 660: 1 Conductivité d’un électrolyte
Page 661 and 662: ■ Dosages Les documents 5 et 6 do
Page 663 and 664: 1 Principe de la pH-métrie Une él
Page 665 and 666: 1 Noms de quelques anions Le tablea
Page 667 and 668: Les règles de nomenclature en Chim
Page 669 and 670: classe fonctionnelle groupe caract
Page 671 and 672: méthode recherche successive : gro
Page 673 and 674: célérité de la lumière dans le
Page 675 and 676: B. Constantes de formation complexe
Page 677 and 678: D. Produits de solubilité à 25 °
Page 679 and 680: • Pour un changement de niveau d
Page 681 and 682: Le nombre d’onde correspondant es
Page 683 and 684: liaison nature nombre d’onde (cm
Page 685 and 686: III. Structure, réactivité et syn
Page 687: A Absorbance 84 Acide 484 Acide de
Page 692: H PRÉPA TOUT EN UN La collection H
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