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CHIMIE

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méthode<br />

recherche<br />

successive :<br />

groupe<br />

principal<br />

hydrure<br />

fondamental<br />

numérotage<br />

substituant<br />

nom<br />

sans indices<br />

nom<br />

avec indices<br />

méthode<br />

recherche<br />

successive :<br />

groupe<br />

principal<br />

structure<br />

fondamentale<br />

substituants<br />

fondamentaux<br />

substituants<br />

fondamentaux<br />

secondaires<br />

numérotage<br />

de la chaîne<br />

principale<br />

préfixes classés<br />

dans l’ordre<br />

alphabétique :<br />

nom sans indice<br />

(avec élisions<br />

des –e)<br />

nom avec<br />

indices<br />

exemple<br />

H2C |OH<br />

–CH2–CH2–C ||<br />

O<br />

–CH3<br />

C=O d’une cétone : suffixe -one<br />

(prioritaire devant le groupe hydroxyle –OH)<br />

H3C–CH2–CH2–CH2–CH3 pentane<br />

Il est imposé par le plus groupe principal :<br />

indice 2 (préféré à 4 obtenu en numérotant<br />

dans le sens opposé)<br />

groupe –OH : préfixe hydroxy-<br />

HO<br />

CH 3<br />

hydroxypentanone<br />

5-hydroxypentan-2-one<br />

exemple<br />

–OH : suffixe -ol<br />

Ici, la chaîne comporte deux groupes principaux<br />

–OH ; elle est préférée au cycle benzénique<br />

qui ne porte qu’un groupe principal :<br />

H 3C–(CH 2) 5–CH 3 heptane<br />

–CH 3 méthyle<br />

phényle<br />

• –NH2 sur l’un des groupes méthyles :<br />

préfixe amino –CH2–NH2 aminométhyle<br />

• –OH et –CH3 sur le cycle benzénique<br />

L’atome de carbone du groupe phényle lié à<br />

la chaîne a l’indice 1, les indices des substituants<br />

formant l’ensemble le plus bas étant<br />

3, 4 :<br />

5 6 4-hydroxy-3-méthylphényle<br />

4<br />

HO<br />

1<br />

(préfixes dans<br />

3<br />

2<br />

l’ordre alphabétique)<br />

CH 3<br />

CH 2<br />

CH 3<br />

CH<br />

CH<br />

OH<br />

CH 2<br />

NH 2<br />

CH 2<br />

CH<br />

CH<br />

CH 3<br />

Il est imposé par les deux groupes –OH :<br />

ensemble d’indices le plus bas : 2,5 (préféré<br />

à 3,6)<br />

aminométhyl [4-hydroxy-3-méthylphényl]<br />

méthylheptanediol<br />

3-aminométhyl-7-[4-hydroxy-3-méthylphényl]-6-méthylheptane-2,5-diol<br />

OH<br />

3<br />

Autres modes<br />

de nomenclature<br />

3.1 Nomenclature de classe fonctionnelle<br />

(ou radico-fonctionnelle)<br />

Un mot tel que cétone, chlorure ou alcool, utilisé comme<br />

suffixe ou comme mot séparé est celui d’une classe fonctionnelle.<br />

Un nom est formé avec un nom d’une classe<br />

fonctionnelle et le nom d’un groupe (alkyle, acyle, ...).<br />

Cette nomenclature est encore utilisée pour les halogénures<br />

d’alkyles (halogénoalcanes en nomenclature substitutive)<br />

les amines, les éthers-oxydes, les esters, les halogénures<br />

d’acyles (mode exclusif dans ces deux derniers<br />

cas). Dans le cas de plusieurs groupes caractéristiques, le<br />

groupe principal détermine la classe fonctionnelle.<br />

3.2 Noms triviaux<br />

Ce sont des noms dont aucune partie n’a de signification<br />

systématique. Exemple : l’urée O=C(NH 2) 2 . En nomenclature<br />

U.I.C.P.A., quelques noms triviaux et des noms<br />

semi-triviaux (acétone O=C(CH 3) 2 , dont seule la terminaison<br />

indique que c’est une cétone) consacrés par l’usage<br />

sont «retenus », voire dans quelques cas encore préférés<br />

aux noms systématiques.<br />

Il en est ainsi de l’urée, de l’acide acétique (ce dernier donnant<br />

des noms dérivés comme groupe acétyle), etc.<br />

3.3 Nom additif<br />

Un exemple, souvent cité dans ce cours, en est le tétrahydrofurane<br />

déduit de la structure fondamentale du furane<br />

par addition de quatre atomes d’hydrogène.<br />

3.4 Nom par remplacement<br />

Ce type de nom est utilisé dans les éthers-oxydes cycliques<br />

(cf. chap. 14, doc. 5). Pour l’oxacyclopentane, un atome<br />

d’oxygène remplace l’un des atomes de carbone du cycle<br />

du cyclopentane.<br />

4<br />

O O<br />

furane tétrahydrofurane (THF)<br />

Noms génériques<br />

Annexe 6<br />

Ce sont des noms tels que : alcane, alcanol, alcanal, acide<br />

alcanoïque, qui portent en eux le mode d’obtention du nom<br />

d’un composé particulier à partir du nom fondamental.<br />

Le document 5 résume les modes de formation des noms<br />

des composés dérivant des alcanes pour les principales<br />

classes fonctionnelles.<br />

© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit<br />

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