CHIMIE

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Annexe 6
Ces suffixes peuvent :
•remplacer la terminaison « -ane » du nom de l’hydrure
fondamental (cas des hydrocarbures acycliques ou monocycliques
saturés ; l’atome portant la valence libre termine
la chaîne et porte toujours l’indice « 1 », qui est généralement
omis) ;
•ou être ajouté au nom de l’hydrure fondamental (avec
élision de la lettre « e » terminale devant un suffixe commençant
par « y »).
Le document 4 indique les noms triviaux de quelques
groupes substituants.
2.4 Numérotage
2.4.1. Structure fondamentale
■ Dans la structure fondamentale, quand le choix n’est
pas imposé (cas du naphtalène, par exemple), le sens du
numérotage est tel que le groupe prioritaire a le plus
petit indice, et, en cas de choix, ce sont les liaisons multiples
qui doivent avoir les plus petits indices.
■ L’indice attribué à une liaison multiple (liaison double
C=C ou triple C≡C, par exemple) est celui du premier
atome lié de façon multiple rencontré dans un sens de
numérotage donné.
formule
C 6H 5–CH 2–
(CH 3) 2CH–
C 6H 5–
(CH 3) 2CH–CH 2–
(CH 3) 3C–
H 3C–CH 2– | CH–CH 3
H 2C=CH–
H 2C=CH–CH 2–
–CH 2–
–CH 2–CH 2–
nom trivial
ou semi-systématique
phényle
benzyle
isopropyle
isobutyle
tert-butyle
sec-butyle
vinyle
allyle
méthylène
éthylène
p-phénylène(*)
Doc. 4 Noms triviaux ou semi-systématiques de
quelques groupes substituants.
(*) p désignant la position para des deux valences libres.
■ Dans le cas de plusieurs groupes prioritaires identiques
et au cas où un choix est encore possible pour des substituants,
la méthode consiste à comparer les deux suites d’indices
des substituants pour les deux sens de numérotage
possibles le long d’une chaîne ou d’un cycle. Lorsque les
indices sont tous inférieurs à 9, la suite des indices retenue
est celle qui forme le nombre le plus petit. L’ensemble
2,2,3 est préféré à l’ensemble 2,3,3.
De façon plus générale, c’est l’ensemble d’indices le plus
bas qui est retenu : c’est-à-dire celui qui, comparé à un
autre, chacun classé par ordre croissant (indépendamment
de la nature des substituants), présente l’indice le plus bas
au premier point de différence ;l’ensemble 2,3,3,10,11 est
plus bas que l’ensemble 2,3,10,10,11.
■ Les indices sont placés (*) immédiatement avant la partie
du nom à laquelle ils se réfèrent. Il faut un tiret entre
un indice et une lettre, et une virgule entre deux indices.
En pratique, écrire le nom sans indice (hexènediol), puis
intercaler les indices.
Exemples :
but-3-én-1-ol (**) HO–CH 2–CH 2–CH=CH 2 ;
pent-3-ène-1,2-diol HO–CH 2–CHOH–CH=CH–CH 3
2.4.2. Substituants
L’atome du substituant lié à la structure fondamentale a
l’indice le plus bas possible : 1, en général.
2.5 Ordre des préfixes
Les préfixes (désignant des groupes R ou des groupes caractéristiques)
sont rangés par ordre alphabétique devant le
nom fondamental. Les préfixes multiplicatifs (si nécessaire)
n’altèrent pas l’ordre alphabétique établi.
2.6 Méthode d’obtention d’un nom
substitutif et exemples de mise
en œuvre
méthode
recherche
successive :
groupe
principal
hydrure
fondamental
numérotage
modification
due à la double
liaison C=C
nom
sans indices
nom
avec indices
exemple
OH
|
H2C=CH– CH–CH2–CH2–CH3 –OH : suffixe -ol
H 3C–CH 2–CH 2–CH 2–CH 2–CH 3 hexane
1 2 3 4 5 6
Il est imposé par le plus petit indice
affecté au groupe –OH
-ène (élidé en -én-)
hexénol
hex-1-én-3-ol
(*) Depuis les recommandations de 1988, comme dans les nouvelles propositions
anglaises de l’I.U.P.A.C.
(**) La désinence « èn » devient « én » lorsqu’elle est placé devant un
suffixe commençant par une voyelle autre que le « e ».