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© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit 666 Annexe 6 1.6 Classe fonctionnelle Les composés possédant un même groupe caractéristique (éventuellement avec la restriction d’un même environnement) forment une classe de composés, ou classe fonctionnelle. Exemple : le groupe hydroxyle –OH, lorsqu’il est lié à un atome de carbone tétragonal, lié lui-même seulement à des atomes de carbone ou d’hydrogène, est le groupe caractéristique des alcools ; les alcools forment une classe fonctionnelle. Il est très important, dans une structure complexe, de savoir reconnaître les groupes caractéristiques et les classes fonctionnelles (ou fonctions chimiques), et, inversement, de savoir les représenter à partir du nom du composé. 1.7 Modes de nomenclature Plusieurs modes de nomenclature U.I.C.P.A. officielle sont possibles. Parmi eux, nous utiliserons essentiellement la nomenclature substitutive. Mais, parmi d’autres modes, les noms de classe fonctionnelle (nomenclature radico-fonctionnelle), les noms par remplacement, des noms additifs et des noms triviaux peuvent être employés et sont, dans certains cas, encore assez usités. Les noms substitutifs ou par remplacement sont, en général, préférés aux noms de classe fonctionnelle. 2 Nomenclature substitutive 2.1 Groupe principal Les groupes caractéristiques sont classés dans un ordre de priorité décroissante. Le groupe prioritaire, dit groupe principal, est désigné par un suffixe. Tous les autres groupes caractéristiques sont désignés par des préfixes. Quelques groupes caractéristiques et les groupes hydrocarbonés ne peuvent être désignés que par des préfixes. Les documents 1 et 2 donnent l’ordre de priorité décroissante des groupes caractéristiques et les noms des principaux préfixes et suffixes. 2.2 Structure fondamentale 2.2.1. Composé purement aliphatique Dans le cas d’un composé ne comportant que des chaînes carbonées ouvertes (composé aliphatique), la chaîne sur laquelle sont basés la nomenclature et le numérotage est appelée chaîne principale. Celle-ci est déterminée par un ensemble de critères, dans un ordre donné. Les premiers critères sont, dans l’ordre suivant : •nombre maximal de groupes principaux ; •nombre maximal de doubles et triples liaisons considérées dans leur ensemble ; •longueur maximale ; •nombre maximal de doubles liaisons. Le document 3 rappelle le nom des premiers alcanes linéaires. 2.2.2. Composé cyclique Si le groupe principal est fixé sur un cycle, celui-ci constitue la structure fondamentale. Le nom d’un cycle carboné est obtenu en utilisant le préfixe cyclo devant le nom de l’alcane ayant le même nombre d’atomes de carbone. 2.2.3. Composé constitué de chaînes et de cycles Si le groupe principal est fixé à la fois sur des chaînes linéaires et sur des cycles, la structure fondamentale est le fragment (chaîne ou cycle) dans lequel le groupe principal se rencontre le plus grand nombre de fois et, en cas d’égalité, celui qui est considéré le plus important. Le fragment de chaîne le plus important est déterminé par les critères mentionnés ci-dessus pour la recherche de la chaîne principale. 2.3 Substituants ■ Lorsqu’un substituant est lui-même substitué, on détermine le substituant fondamental (analogue de l’hydrure fondamental) par les mêmes procédures que pour la structure fondamentale ; tous les substituants secondaires sont désignés par des préfixes. Mais il n’y a pas de groupe caractéristique nommé par un suffixe. ■ Le préfixe désignant un substituant dérivant d’un hydrure fondamental est formé du nom de cet hydrure et d’un suffixe qui dépend du nombre d’atomes d’hydrogène perdus par cet hydrure et créant des valences libres. Le tableau suivant indique quelques-uns de ces suffixes. valences libres une simple deux simples trois simples une double suffixe -yle -diyle -triyle -ylidène exemple CH 3–CH 2–CH 2– propyle ou propan-1-yle –CH2–CH2– éthane-1,2-diyle –CH2–CH–CH2– propane-1,2,3-triyle CH3–CH= éthylidène ou éthanylidène
classe fonctionnelle groupe caractéristique préfixe suffixe cation onium : oxonium, ammonium –OH 2 ;–NH 3 acide carboxylique –COOH carboxy- acide ... -carboxylique –(C)OOH acide ...-oïque acide sulfonique –SO2–OH sulfo- acide ...-sulfonique anhydride d’acide –CO–O–CO– ester –COOR (R)-oxycarbonyl- ...-carboxylate de R –(C)OOR ...-oate de R Annexe 6 halogénure d’acyle –CO–X halogénocarbonyl- halogénure de ...-carbonyle –(C)O–X halogénure de ...-oyle amide –CO–NH2 carbamoyl- -carboxamide –(C)O–NH2 -amide nitrile –C≡N cyano- -carbonitrile –(C) ≡ N -nitrile aldéhyde –CHO formyl- -carbaldéhyde –(C)HO oxo- -al cétone (C)O oxo- -one alcool, phénol –OH hydroxy -ol thiol –SH sulfanyl- -thiol hydroperoxyde –O–OH hydroperoxy- classe fonctionnelle chlorure bromure iodure fluorure amine –NH 2 amino- -amine imine =NH imino- -imine =NR (R)-immino- éther-oxyde –OR (R)-oxy- peroxyde –O–OR (R)-peroxy- Doc. 1 Suffixes et préfixes utilisés pour désigner quelques groupes caractéristiques en nomenclature substitutive. Les groupes caractéristiques sont rangés par ordre de priorité décroissante pour le choix et la dénomination d’un groupe fonctionnel principal. L’absence de préfixe et de suffixe indique qu’il n’y a pas de nom substitutif. R désigne un groupe substituant dérivant d’un hydrure fondamental par perte d’un atome d’hydrogène. (C) désigne un atome de carbone inclus dans le nom de l’hydrure fondamental et n’appartenant pas à un groupe désigné par un suffixe ou un préfixe. Les anions sont prioritaires devant les cations. groupe caractéristique –Cl –Br –I –F =N 2 –NO –NO2 –OR –SR préfixe chlorobromoiodofluorodiazonitrosonitro- (R)-oxy- (R)-sulfanyl- Doc. 2 Groupes caractéristiques et groupe désignés seulement par des préfixes. formule de l’alcane CH 4 C 2H 6 C 3H 8 C 4H 10 C 5H 12 C 6H 14 nom de l’alcane méthane éthane propane butane pentane hexane groupe alkyle –CH3 –CH 2CH 3 –CH 2CH 2CH 3 –(CH 2) 3CH 3 –(CH 2) 4CH 3 –(CH 2) 5CH 3 nom du groupe alkyle méthyle éthyle propyle butyle pentyle hexyle délit un est autorisée non photocopie –La PCSI année, 1re Chimie, / Prépa H – Livre Hachette © C7H16 heptane –(CH2) 6CH3 heptyle C8H18 octane –(CH2) 7CH3 octyle C9H20 nonane –(CH2) 8CH3 nonyle C10H22 décane –(CH2) 9CH3 décyle C11H24 undécane –(CH2)10CH3 undécyle C12H26 dodécane –(CH2)11CH3 dodécyle C13H28 tridécane –(CH2)12CH3 tricédyle CpH2p+2 alcane –(CH2)p–1CH3 alkyle R–H –R Doc. 3 Nom des premiers alcanes linéaires et des groupes alkyles correspondants. 667
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H PRÉPA TOUT EN UN CHIMIE PCSI •
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HPRÉPA TOUTENUN CHIMIE PCSI André
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Cet ouvrage est conforme aux progra
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1 OBJECTIFS • Connaître les quat
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a) b) 700 l (nm) 600 500 400 Doc. 2
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E E n E n l’absorption d’un pho
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E 1s Doc. 13 Configuration électro
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•La configuration électronique d
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Le métal cuivre Cu, l’hydroxyde
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Doc. 23 Nombre maximal d’élémen
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Le terme générique d’élément
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Doc. 27 a) 3 Cl 2(g) + 2 Al(s) = 2
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a) b) N + 2p 2 N2p 3 O +2p3 O2p 4 D
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1 2 3 4 5 6 7 1 1 H χ M : 2,21 χ
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Les nombres quantiques CQFR L’ét
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Applications directes du cours 1 D
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15 Ionisation 1 • Indiquer dans q
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26 L’élément cuivre Le cuivre e
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(*) Un corps simple est constitué
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a) H-F b) H-O-H c) d) H H-N-H H H-C
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a) b) Cl F F Cl Cl P Cl Cl F S F Do
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(*) La prise en compte des doublets
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Établir la représentation de Lewi
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+ d - d A B p→ Doc. 13 Orientatio
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(*) La première formule ci-dessus
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Déterminer les principales formule
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(*) Dans le propénal, les deux dou
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■ m + n = 2 AX 2E 0 : l’édific
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a) b) c) H H - C - H H H - N - H H
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a) b) Cl 120° Cl Cl Cl P PCl 5 typ
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- 1 2 + 1 O G + - 1 2 ep O • O
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III - Espèces à liaisons délocal
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Applications directes du cours 1 Co
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1 • Préciser le caractère polai
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3 OBJECTIFS • Savoir définir et
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(*) Soit un système fermé, siège
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Sens direct ou sens 1 → Sens inve
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0 [B i] M 1 t 1 ' Doc. 10 Interpré
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La pyrolyse de l’éthanal selon :
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(*) La combustion du mélange d’a
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a a/2 a/4 [A] -a . k . t [A] = a .
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• On réduit au même dénominate
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(*) • Pour la réaction d’équa
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Vitesses de réaction 8 Déterminat
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Vitesses de réaction • p ≠ 1 :
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Vitesses de réaction COURS On en d
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Facteurs cinétiques Vitesses de r
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6 Décomposition de l’anion perox
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2 • Le suivi de la réaction est
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18 Oxydation des ions iodure par le
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c. Expliquez comment vous préparer
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CH 3 (1) + HNO 3 (2) CH 3 CH 3 NO 2
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2.2.3. Généralisation ; contrôle
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n 0 2 n 0 3 n 0 3 0 nCH3COOH (t) nC
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(*) Bien que la désintégration de
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1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0 [X] a A 2 B 4
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1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0 v k 1.a V fB
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CQFR Dans un processus complexe met
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En déduire l’expression des conc
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a. Établir le système d’équati
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. Tracer ln = f(t) ou effectuer u
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2 • Déterminer, tout d’abord,
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a. Quel est l’intérêt d’avoir
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5 OBJECTIFS • Savoir distinguer l
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(*) Au niveau moléculaire : la not
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I H I H Cl I H I H Doc. 3 Chocs bim
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À tout instant : Ep(t) + Ec(t) = E
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Cl C Cl C H Doc. 13 L’énergie li
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Exemple : L’action du permanganat
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1,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0 [X] a B A 50
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Mécanismes réactionnels en cinét
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(*) Pour un acte élémentaire, l
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Doc. 26 Maillons de la chaîne réa
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Intermédiaires réactionnels Méca
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2 • Un récipient transparent, co
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13 Théorie de Lindeman Il arrive s
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1 • Le mécanisme réactionnel su
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CH • 3 + HBr c CH 4 + Br • (4)
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2 • Donc seule la réaction (1) e
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6 OBJECTIFS • Connaître les repr
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formule semidéveloppée formule to
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a) b) H H H H C H H H H H C 109 pm
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1 modèle éclaté en perspective D
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APPLICATION 1 Représentations de N
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a) b) a) inversion de conformation
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configuration q fus (°C) qéb (°C
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Classer les groupes substituants de
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Déterminer la configuration absolu
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a) b) H H HOOC H 3C H H OH H H H H
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observateur rayon lumineux plan de
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(*) Racémique vient du latin racem
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HO H H COOH COOH COOH HOOC H H OH O
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(R)-B + (S)-B + (R)-A énantiomère
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Doc. 55 Exemples de propriétés di
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Stéréochimie des molécules organ
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Applications directes du cours REPR
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*Conformation - configuration Les c
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) d. e. ) f. g) g. Double liaison (
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41 *Combien d’atomes de carbone a
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Atome asymétrique et double liaiso
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(*) Les phéromones sont des substa
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(*) Énergies de liaison : DC=C = 6
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La flèche traduit le mouvement du
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(*) Lorsque les deux substituants R
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3.1.2.3. Caractère ionique de la r
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H 3C H C C C 2H 5 H Doc. 13 Les qua
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(*) Selon le solvant utilisé, l’
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(*) L’effet attracteur du groupe
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alcène 3.3.2. Observations expéri
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(*) M.S. KHARASCH, (1895-1957), Uni
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(*) Il se forme une mince couche d
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Réactivité de la double liaison c
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Réactions d’addition (*) conditi
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Conseils : Dans les exercices, il c
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14 Proposer une suite de réactions
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(*) Dans l’industrie, l’éthoxy
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(*) L'hydrolyse du produit de la sy
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Ph Br Mg 2 C2H5 O O C2H5 C2H5 C2
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H 2O , H R -MgX R-H (*) Il ne s’
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R' C • Le schéma général est l
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R -Mg-X + H 2C= CH - X Pd(PPh 3) 4
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Organomagnésiens mixtes 8 COURS
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Doc. 12 Présentation des dérivés
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Doc. 12 Arrêt à la cétone dans l
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Organomagnésiens mixtes 6 Réactio
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Préparation R X + Mg dérivé halo
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Applications directes du cours 1 Hy
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Action d’un organomagnésien sur
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9 OBJECTIFS • Savoir décrire les
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(*) On utilise fréquemment la cons
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(*) En notant EOP = r . rur, les fo
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L z → L noyau Doc. 10 Moment cin
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Y2,1,0 = (2 pz) = Y2,1,±1 = (2 py)
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x O z G plan(p), de cote z o (S ) s
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99 % 50 % 99 % 99 % 2s 50 % 50 % 99
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Doc. 25 Courbes représentant gross
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(*) En Mécanique Quantique, un niv
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Doc. 30 Nombre quantique de spin s
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électron i électron j 1s ns, np n
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7 6 5 4 3 2 1 n 7 6 6 6 5 5 5 5f 4
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Le cas des éléments du bloc d est
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Doc. 37 Évolution du rayon atomiqu
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Modèle quantique de l’atome •
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Données : constante de Boltzmann :
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14 **Éléments de transition 1 •
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24 *Excitation par choc Les niveaux
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(*) La masse des noyaux étant beau
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Structure électronique des molécu
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a) 1s 1 b) 1s 1 c ou j H 1 c ou j H
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(*) b12 0 0 S 1 S 1 0 Doc. 9 Var
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E E H ∆E s ∗ 1s 1 ∆E s H 1 H
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Structure électronique des molécu
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Doc. 18 Interactions 2p-2pconduisan
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E s ∗ z s z s ∗ s s s 3.3.2. Di
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Doc. 27 La liaison dans la molécul
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Doc. 33 Les lignes d’isodensité
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Le recouvrement est d’autant plus
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E s * p * Doc. 36 Représentation s
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Doc. 41 Spectre d’absorption du b
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Cas des molécules diatomiques hét
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5 La molécule de difluor 1 • Que
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13 La molécule de diazote 1 • a.
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11 OBJECTIFS • Définitions, cara
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a) b) G - rp(X2) = r0 rp G + + - d
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espèce EK ED EL Cl2 0 0 49,5 CH4 0
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alcane Doc. 16 Températures d’é
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H C O H Doc. 21 Formation d’une l
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R C R O N H H a) N O R C R H N C H
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H O C a) O H O O H b) Doc. 33 Acide
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Les interactions de van der Waals C
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Pour certains calculs on pourra uti
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8 Températures de changement d’
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. La densité et la viscosité de c
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12 OBJECTIFS • Connaître les pos
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(*) Lorsque la masse molaire de l
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(*) La réaction d’un acide de Le
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Doc. 8 Types de réactions selon la
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(*) En présence d’un grand excè
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Doc. 12 Influence de la nature du g
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E p stabilisation de l'anion nuclé
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Doc. 18 Influence du groupe R de R-
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mécanisme étapes vitesse stéréo
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(*) Br 71 % Et-O , K , -HBr et Et
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E p H 3 C Br 2 CH 2 CH 3 H CH3 H H
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Br CH3 23 CH2CH3 H CH3 H -Br Compo
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Doc. 32 Une réaction se produisant
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H 3C H H3C-C-O CH3 CH 3 t-Bu-O CH
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Les dérivés halogénés CQFR •
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Applications directes du cours 1 Vo
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Réactions à compléter (ex. 18 à
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■ Réactions de type S N2 Réacti
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13 OBJECTIFS • Identifier les tro
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CH3 -CH2 -CH2 -NH2 propylamine N(CH
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formule NH (CH3)3N - (CH3CH2)3N - N
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100 80 60 40 20 0 2,5 Composés à
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(*)L’expression de cette constant
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(*) CH3(CH2) 6CH2Br 1 mol NH3 (2 mo
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Composés à liaison simple carbone
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4 • On fait réagir le mélange r
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14 OBJECTIFS • Connaître la synt
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fonction alcool phénol formule R-O
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La nomenclature officielle (recomma
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a) R O b) a) 100 % transmission H O
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molécule H3C-OH H3C-CH2-OH Doc. 14
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(*) Pour un étheroxyde aromatique
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(*) HO - ArO - pKA 14 H2O 10 Réact
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(*) Cette réaction constitue le pr
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E p (CH 3 ) 3 COH + HBr (CH3 ) 3CO
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R Facilité de déshydratation d’
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OH H2 SO4 ∆ pentan-3-ol c (E)-pen
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(*) C’est le plus souvent aussi l
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Définitions CQFR • Alcool R-OH p
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tribromure de phosphore Transformat
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8 Suite de réactions Réactions su
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Déshydratation (ex. 17 et 18) 18 1
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c. Préciser la nature du mécanism
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15 OBJECTIFS • Savoir décrire le
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paroi fixe système frontière mobi
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CaCO 3 (s) CO 2 (g) CaO (s) Doc. 5
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H (T 1 , x 2 ) H (T 1 , x 1 ) entha
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1CH 4 (g) + 2 O 2 (g) = 1 CO 2 (g)
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(*) Historiquement les relations (1
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Le volume des phases condensées es
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∆ r H 0 0 : réaction endothermi
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5.2.2. Températures de flamme adia
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T 2 T 1 température T du système
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6.2 Détermination par le calcul CO
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Déterminer, à 298 K, ∆ r1H 0 ,
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1 UO 2 (s) + 4 HF (g) 1 (a) + 4 (b)
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formule Vion DionU 0 atomes H 13,6
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Dfus H 0 corps purs Tfus (K) (kJ .m
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La dissociation d’une liaison O
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États et grandeurs standard CQFR
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Applications du premier principe à
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Cette réaction se déroule dans un
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Sous la pression de 101,3 kPa, le m
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Masses molaires (g . mol −1 ):Ca:
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(*) Dans une solution, les solutés
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Le plus souvent c 0 n’est pas men
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a) Q c K0 Q évolution dans le sens
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(*) L’Union Internationale de Chi
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température (°C) KA pKA 0 8,0 . 1
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a) a) % 90 % HNO2 - % NO2 % 90 80 7
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1) L’équation de la réaction qu
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DpH 0,01 2,3 % 0,05 11,5 % 0,1 23 %
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(*) Comme nous l’avons vu en Term
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Déterminer à 25 °C le pH d’une
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solution pH initial nature de l’a
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2,3.c 4 0 pseudo-tampon dû au coup
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pH s pH E 0 dpH ( dV ) V E E teinte
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14 pH 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
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(*) Lorsque la réaction de titrage
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H 2A H 2A HA - pK A1 pK A1 +2 pH pK
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Doc. 43 Simulation du titrage d’u
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• Pour tout couple acide-base (HA
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1 Activités d’espèces chimiques
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9 Réactions acido-basiques On cons
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1 • Déterminer le volume V 2E d
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31 Exercices en relation avec les t
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17 OBJECTIFS • Savoir définir et
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(*) Pour alléger l’écriture, no
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Doc. 4 Diagramme de prédominance d
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a) O CH -CO 2C-H2C 2 2 N-CH -CH -N
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(*) K f1 = K f2 = Doc. 11 Domaines
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Doc. 15 Un excès de lignand favori
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Doc. 18 Graphes simulés des pource
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accepteurs d'ions Fe3+ de plus en p
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c’est-à-dire :pF = - log [F - ]
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accepteurs d'ions Ca2+ de plus en p
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Réactions compétitives entre comp
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1 • On prépare 250 mL de solutio
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a. Quel ion est dosé en premier ?
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18 OBJECTIFS • Définition du pro
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composé AgCl AgBr AgI Ag2CrO4 Fe(O
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APPLICATION 1 Le précipité de sul
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Doc. 10 Pourcentage d’ions argent
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Une quantité n 0 = 1,0 . 10 -3 mol
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0 - 1 - 2 - 3 - 4 - 5 - 6 - 7 log s
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Une solution est maintenue saturée
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2) Exprimer la solubilité de Al(OH
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- 2 - 3 - 4 - 5 - 6 - 7 - 8 - 9 log
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On introduit, dans un bécher, les
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1 Formation et dissolution de préc
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13 Solubilité du nitrite d’argen
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1 • Que représente (s sol - s ea
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Al 3+ (aq) + 3 e - = Al (s) Fe 3+ (
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Dans l’eau H 2O, dans l’ion oxo
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zinc COM Zn 2+ , SO 4 2- mA R pont
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) électrolyte (K zinc cuivre + + C
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(*) Certains auteurs notent a l’e
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tête isolante bouchon du tube de p
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Dans tout exercice, il faudra, sur
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(*) Ce résultat sera démontré en
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Considérons la pile formée par l
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APPLICATION 3 Couples Cu 2+ /Cu et
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Ce4+ a) b) Fe 2+ K + SCN - solution
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2 1 0 E (V) E 0 (Ce 4+ /Ce 3+ ) E 0
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Équilibres d’oxydoréduction CQR
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1 Nombre d’oxydation 1 • Après
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2 • Déterminer la composition de
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V 2 (mL) % (mV) V2 (mL) % (mV) V2 (
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Chapitre 1 1 1) Quatre niveaux d’
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a) b) c) 9 H C 10 O C H CH2 CH2 H
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2) H H N ⇒ hybride de résonance
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À tout instant, P CO + P Cl2 = (P
Page 617 and 618: La concentration de B est alors max
Page 619 and 620: La courbe ln(a - x)=f(t) étant une
Page 621 and 622: 1) Propane : CH3CH2CH3 ; éthoxyét
Page 623 and 624: tion, la concentration de I reste f
Page 625 and 626: a) CH a) 2CH3 CHO b) CH3 HO H c) C2
Page 627 and 628: 31 Voir document ci-dessous : A (A,
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Page 631 and 632: 2) HOOC C H H + D2O C anti COOH H D
Page 633 and 634: 2) I2 + 2 S2O 2- 3 c 2 I - + S4O 2-
Page 635 and 636: 3 e ionisation :E i3 = e(Co 3+ ) -
Page 637 and 638: 2) a) Il diminue. L’O.M. p est d
Page 639 and 640: 2) H O + 4) 5) H3N + 6) 7) Ph 8) 4
Page 641 and 642: 3) (CH3) 3N CH3 (CH3) 3N + CH3 (CH3
Page 643 and 644: Mécanisme S N1 : Le carbocation -C
Page 645 and 646: c) d) A : R-OH ZnCl2 c HCl R-Cl où
Page 647 and 648: 2) a) Action de l’ozone O3 puis h
Page 649 and 650: 2) ∆' fH 0 [C 3H 4O (liq)] = 2 D
Page 651 and 652: 2) Il suffit de tracer F = V. 10 -p
Page 653 and 654: • V > V éq (V en mL) : [[HgCl 2]
Page 655 and 656: 2) a) 2 NaN 3 = 2 Na + 3 N 2 b) Dan
Page 657 and 658: 1 Interaction lumière - matière L
Page 659 and 660: 1 Conductivité d’un électrolyte
Page 661 and 662: ■ Dosages Les documents 5 et 6 do
Page 663 and 664: 1 Principe de la pH-métrie Une él
Page 665 and 666: 1 Noms de quelques anions Le tablea
Page 667: Les règles de nomenclature en Chim
Page 671 and 672: méthode recherche successive : gro
Page 673 and 674: célérité de la lumière dans le
Page 675 and 676: B. Constantes de formation complexe
Page 677 and 678: D. Produits de solubilité à 25 °
Page 679 and 680: • Pour un changement de niveau d
Page 681 and 682: Le nombre d’onde correspondant es
Page 683 and 684: liaison nature nombre d’onde (cm
Page 685 and 686: III. Structure, réactivité et syn
Page 687 and 688: A Absorbance 84 Acide 484 Acide de
Page 689 and 690: Molécularité 127 Moment cinétiqu
Page 692: H PRÉPA TOUT EN UN La collection H
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