CHIMIE

Les règles de nomenclature en Chimie organique sont
fixées par l’Union Internationale de Chimie Pure et
Appliquée (U.I.C.P.A., ou I.U.P.A.C. en anglais) et adaptées
en France par la Commission Française de nomenclature
en Chimie organique. La version française des
recommandations de 1993 a été publiée en 1994 (*) .
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Généralités –Glossaire
1.1 Groupe
Un groupe (**) est un ensemble d’atomes reliés entre eux
et ne constituant pas une molécule.
1.2 Structure fondamentale,
structure dérivée
Soit le composé de formule brute C 2H 6 . Il peut être pris
comme structure fondamentale ; le remplacement, formel,
d’un atome d’hydrogène de ce composé par un groupe
hydroxyle –OH conduit au composé de formule
H 3C–CH 3OH dit dérivé de la structure fondamentale
précédente.
Parallèlement, le nom du composé de formule brute
H 3C–CH 2OH, éthanol, dérive du nom, éthane, dit nom
fondamental, du composé de formule CH 3CH 3 .
La structure fondamentale utilisée est en général un hydrure
fondamental, c’est-à-dire un système d’atomes formant
une structure :
–acyclique non ramifiée (exemple : pentane),
–cyclique (exemples : cyclohexane, pyridine, naphtalène),
–ou acyclique / cyclique (exemples : biphényle, styrène),
ayant un nom semi-systématique ou trivial, et à laquelle
seuls des atomes d’hydrogène sont liés.
cyclohexane
N
Nomenclature en chimie organique
pyridine naphtalène
biphényle styrène
1.3 Substituant
Du point de vue de la nomenclature, on appelle substituant
(***) tout atome ou groupe d’atomes remplaçant un
hydrogène dans une structure fondamentale.
Un substituant est noté par un tiret représentant une valence
libre (ou plusieurs), c’est-à-dire un électron prêt à former
avec un électron d’un autre atome une liaison covalente.
Exemples : –CH3 ; –OH .
1.4 Préfixes multiplicatifs
■ Pour indiquer un ensemble de groupes non substitués
ou d’unités structurales fondamentales identiques, on
utilise les préfixes multiplicatifs di-, tri-, tétra-, penta-,
hexa , ...
Exemples : éthane-1,2-diol ; triméthylamine ; 2,2,3,4-tétraméthylpentane.
■ Un ensemble de groupes identiques, tous substitués de
la même façon est désigné par les préfixes multiplicatifs
bis-, tris-, tétrakis, pentakis, etc. Un groupe substituant
peut être mis entre parenthèses.
Exemple : bis(2-méthylpentyl)amine.
1.5 Groupe caractéristique
Annexe 6
On appelle groupe caractéristique, un atome ou un groupe
d’atomes qui est introduit dans un hydrure fondamental
autrement que par une liaison carbone-carbone (mais qui
peut toutefois comprendre les groupes –C≡N et C=Z,
où Z est : O, S, NH (substitué ou non)).
Cette expression, groupe caractéristique, s’applique à la
fois à des groupes tels que –OH, –NH 2 , –COOH, et à
des atomes seuls tels qu’un halogène –X, un oxygène =O
ou un azote ≡ N. Les groupes tel que le groupe alkyle ne
sont pas des groupes caractéristiques.
Les groupes caractéristiques courants sont donnés dans
les documents 1 et 2.
(*) Nomenclature U.I.C.P.A., R. Panico, J.-C. Richer, éd. MASSON,
1994.
(**) Le terme groupe est à utiliser de préférence à groupement.
(***) Le terme « radical », qui a été utilisé comme synonyme de substituant,
est limité à la désignation d’espèces contenant des électrons célibataires
(non couplés).
© Hachette Livre – H Prépa / Chimie, 1 re année, PCSI –La photocopie non autorisée est un délit
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